Кадеин — химическое соединение¶

Кадеин — химическое соединение, относящееся к классу фенольных альдегидов, впервые выделенное из коры дуба (Quercus). В научной литературе термин «кадеин» используется для обозначения смеси природных полифенолов, получаемой при пиролизе (сухой перегонке) древесины дуба и некоторых других лиственных пород. Продукт пиролиза дубовой коры исторически известен как кадеевое масло (oleum cadinum), а кадеин выступает как одно из действующих веществ этого масла.

¶Происхождение и история

Название «кадеин» происходит от латинского наименования дуба — Quercus infectoria (сокращённо «cad»), кора которого традиционно использовалась в производстве кадеевого масла. Сухая перегонка коры дуба проводилась в Европе с XIX века, первые упоминания о медицинском применении кадеевого масла относятся к 1830-м годам.

Кадеевое масло получали нагреванием коры дуба без доступа воздуха; при этом образовалась густая маслянистая жидкость тёмно-коричневого цвета с характерным дегтеобразным запахом. Основными компонентами масла являются фенол, крезолы, гваякол, а также высокомолекулярные фенольные альдегиды — среди них и кадеин.

¶Химические свойства

Кадеин относится к группе полимерных фенольных альдегидов, близких по структуре к лигнину. Точный химический состав кадеина неоднозначен: под этим названием объединяют смесь продуктов конденсации гваякола и катехола с формальдегидом, образующихся при пиролизе. Среди компонентов кадеинового комплекса выделяют:

• димеры и тримеры гваякола;
• метоксифенольные соединения;
• производные катехола.

Соединение обладает выраженными антисептическими и вяжущими свойствами, что обусловлено способностью фенольных групп связываться с белками бактериальных клеток.

¶Применение

¶В медицине

Кадеевое масло и выделенный из него кадеин применялись наружно как антисептическое и противовоспалительное средство. В фармакопеях XX века кадеиновое масло было включено в ряд дерматологических мазей, используемых при:

• экземе;
• чесотке;
• стригущем лишае;
• хронических дерматитах.

В современной клинической практике кадеин практически вытеснен синтетическими антисептиками и не входит в реестр лекарственных средств России.

¶В ветеринарии

Кадеевое масло применялось в ветеринарии для обработки кожных поражений у крупного рогатого скота и лошадей, а также как репеллент против кровососущих насекомых.

¶В промышленности

Кадеевое масло использовалось в кожевенном производстве как дубительный агент, а также в производстве лаков и красок, устойчивых к влаге. Фенольные компоненты кадеина обладают бактерицидными свойствами, что позволяло применять его для консервирования древесины.

¶Токсикология

Фенольные соединения, входящие в состав кадеина, обладают умеренной токсичностью. При попадании на кожу в концентрированном виде кадеевое масло может вызывать раздражение и контактный дерматит. При приёме внутрь возможны тошнота, рвота, нарушения работы печени. В связи с этим применение кадеина в медицине было ограничено наружными формами.

¶Кадеин и родственные соединения

Кадеин близок по химической природе к другим природным фенольным альдегидам, получаемым пиролизом растительного сырья:

¶Примечания

В русскоязычной литературе термин «кадеин» не следует путать с кодеином — алкалоидом опийного мака, используемым как противокашлевое и обезболивающее средство. Несходство названий является случайным: кадеин не содержит азота и не обладает наркотическими свойствами.

¶Источники

• Машковский М. Д. «Лекарственные средства»
• Биохимия растений: полифенольные соединения
• Фармакологический словарь, изд. «Медицина»
• Справочник по химии природных соединений