Метилсалицилат — лекарственное средство¶
Метилсалицилат (лат. Methylis salicylas) — эфир салициловой кислоты и метанола, относящийся к группе нестероидных противовоспалительных средств (НПВС). Применяется преимущественно наружно как отвлекающее и обезболивающее средство при миалгиях, артралгиях, невралгиях и ревматических болях. В чистом виде представляет собой маслянистую бесцветную или слегка желтоватую жидкость с характерным запахом, сладковатым на вкус. Молекулярная формула — C₈H₈O₃, молярная масса — 152,15 г/моль.
¶Фармакологические свойства
Метилсалицилат относится к производным салициловой кислоты и обладает противовоспалительным, анальгезирующим и слабым антисептическим действием. Механизм действия связан с ингибированием ферментов циклооксигеназы (ЦОГ-1 и ЦОГ-2), что приводит к уменьшению синтеза простагландинов — медиаторов воспаления и боли.
При наружном применении метилсалицилат легко проникает через кожу, оказывая раздражающее и отвлекающее действие, стимулируя местное кровообращение. После всасывания в системный кровоток он гидролизуется эстеразами плазмы и тканей с образованием салициловой кислоты и метанола, которые метаболизируются печенью и выводятся почками.
¶Физические и химические свойства
| Параметр | Значение |
|---|---|
| Молекулярная формула | C₈H₈O₃ |
| Молярная масса | 152,15 г/моль |
| Температура плавления | −8…−7 °C |
| Температура кипения | 222 °C |
| Плотность | 1,174 г/см³ |
| Растворимость в воде | очень низкая |
| Растворимость в органических растворителях | хорошо растворим в этаноле, эфире, хлороформе |
Метилсалицилат получают преимущественно этерификацией салициловой кислоты метанолом в присутствии кислотных катализаторов. В промышленных масштабах синтез ведут непрерывным способом.
¶Фармакокинетика
При наружном применении метилсалицилат быстро абсорбируется через кожу. Пик концентрации в плазме крови определяется в течение 1–2 часов после нанесения. Связывание с белками плазмы — около 75 % (для салицилатов). Метаболизм происходит в печени с участием микросомальных ферментов; конечные продукты — глициновая и глюкуроновая конъюгаты салициловой кислоты, выводимые почками. Период полувыведения — 2–4 часа.
¶Показания к применению
- миалгии различного генеза;
- артралгии, в том числе при ревматизме;
- невралгии (в том числе межрёберная невралгия);
- люмбаго, ишиас;
- воспалительные заболевания мягких тканей;
- головная боль (в составе комбинированных средств).
¶Формы выпуска и применение
Метилсалицилат входит в состав множества лекарственных форм для наружного применения:
- мази и кремы (в том числе комбинированные, например «Эфкамон», «Бен-Гей», «Ревмалгон»);
- растворы для наружного применения;
- пластыри;
- бальзамы и гели.
Чистый метилсалицилат применяют в виде 2–3 % растворов в масле или спирте. Средство наносят тонким слоем на кожу в области боли и слегка втирают. Кратность применения — 2–3 раза в сутки. Курс лечения определяется врачом.
¶Побочные эффекты и противопоказания
При наружном применении возможны:
- аллергические реакции: кожная сыпь, зуд, крапивница, контактный дерматит;
- раздражение и покраснение кожи в месте нанесения;
- при длительном применении на обширных участках — системные эффекты салицилатов: тошнота, шум в ушах, головная боль.
- повышенная чувствительность к салицилатам;
- нарушения целостности кожи в месте нанесения;
- беременность (особенно III триместр — риск преждевременного закрытия артериального протока);
- детский возраст (до 12 лет — с осторожностью);
- тяжёлая почечная и печёночная недостаточность.
¶Метилсалицилат в природе
Метилсалицилат является компонентом эфирных масел ряда растений. В наибольших концентрациях он содержится в зимолюбке зонтичной (Gaultheria procumbens), откуда и был впервые выделен в 1843 году. Также метилсалицилат обнаружен в маслах таволги вязолистной (Spiraea ulmaria), гаультерии лежачей, некоторых видах хвойных и лиственных пород. В растениях он выполняет защитную функцию, отпугивая фитофагов.
¶История
Метилсалицилат был впервые выделен из зимолюбки зонтичной в 1843 году. В 1859 году немецкий химик Герман Кольбе впервые синтезировал его из салициловой кислоты, что заложило основу промышленного производства. В дальнейшем салициловая кислота и её производные стали одной из важнейших групп анальгетических и противовоспалительных средств.
¶Примечания
Метилсалицилат не следует путать с ацетилсалициловой кислотой (аспирином) — хотя оба вещества являются производными салициловой кислоты, метилсалицилат применяется исключительно наружно и не обладает антиагрегантным действием.
Источники:
- Государственная фармакопея РФ, XIV издание;
- Машковский М. Д. «Лекарственные средства»;
- Регистр лекарственных средств России (РЛС);
- Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics.