Метилсалицилат — производное салициловой кислоты¶

Метилсалицилат (лат. Methylii salicylas, химическое название — метиловый эфир салициловой кислоты, 2-метоксикарбонилфенол) — органическое соединение класса эфиров салициловой кислоты, природное производное, обладающее противовоспалительным, анальгезирующим и местнораздражающим действием. Молекулярная формула — C₈H₈O₃, молярная масса — 152,15 г/моль. При комнатной температуре представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным сладковатым запахом, напоминающим аромат зимолюбки (Gaultheria procumbens), из которой впервые был выделен.

¶Физико-химические свойства

Метилсалицилат — прозрачная жидкость с плотностью около 1,174 г/см³, температурой кипения 222 °C и температурой плавления около −8 °C. Практически нерастворим в воде (0,2 г на 100 мл при 20 °C), хорошо смешивается с органическими растворителями — этанолом, диэтиловым эфиром, хлороформом, маслами. Обладает высокой летучестью и способностью проникать через кожу, что определяет его применение в наружных лекарственных средствах.

В природе метилсалицилат синтезируется растениями из салициловой кислоты под действием фермента салицилат-метилтрансферазы. Наиболее известный источник — зимолюбка канадская (Gaultheria procumbens), также содержится в коре ивы (Salix), бурачника лекарственного, некоторых видах таволги (Spiraea). Впервые выделен шотландским химиком Джеймсом Эдвардом Хупером в 1843 году.

¶Биологическое действие

Метилсалицилат относится к группе нестероидных противовоспалительных средств (НПВС). После нанесения на кожу он гидролизуется эстеразами тканей до салициловой кислоты, которая ингибирует циклооксигеназы (ЦОГ-1 и ЦОГ-2), снижая синтез простагландинов — медиаторов воспаления, боли и отёка. Дополнительно метилсалицилат обладает местнораздражающим действием, вызывая гиперемию и отвлекающий эффект.

Системная абсорбция при наружном применении относительно невелика, однако при нанесении на большие участки кожи или при использовании окклюзионных повязок возможно повышение концентрации салицилатов в крови, что требует осторожности у пациентов с аллергией на аспирин, бронхиальной астмой и нарушениями свёртываемости крови.

¶Применение

¶Фармацевтическая промышленность

Метилсалицилат входит в состав множества наружных лекарственных форм — мазей, гелей, бальзамов и растворов для растирания. В России он присутствует в составе комбинированных препаратов, применяемых при миалгиях, артралгиях, невралгиях, растяжениях мышц и связок. Наиболее известные лекарственные средства с метилсалицилатом:

• «Бом-Бенге» — мазь с метилсалицилатом и ментолом, применяемая при мышечных болях;
• «Эфкамон» — комбинированный препарат с камфорой, ментолом, эвкалиптовым маслом;
• «Реопирин» (в составе мази) — комбинация с фенилбутазоном и прокаином;
• «Дип Релиф» (зарубежный аналог) — гель с ибупрофеном и метилсалицилатом.

Показаниями служат воспалительные заболевания опорно-двигательного аппарата, боли в спине, спортивные травмы, простудные заболевания с мышечными болями (в составе растираний).

¶Пищевая промышленность

В небольших концентрациях метилсалицилат используется как ароматизатор в пищевой промышленности — при производстве конфет, жевательных резинок, безалкогольных напитков. Вкусовая и ароматическая характеристика — сладковатый, салицилатный, с мятными нотами.

¶Бытовое применение

В чистом виде метилсалицилат применяется как растворитель и компонент лаков. В ветеринарии используется в составе средств для лечения воспалительных заболеваний суставов у животных.

¶Токсичность и меры предосторожности

Метилсалицилат относится к умеренно токсичным веществам (3 класс опасности по ГОСТ). При приёме внутрь в дозе 100 мл и более (у взрослых) возможен летальный исход вследствие острого отравления салицилатами — сопровождается тошнотой, рвотой, гипервентиляцией лёгких, метаболическим ацидозом, нарушениями сердечного ритма. Особенно опасен приём внутрь у детей: смертельная доза для ребёнка оценивается в 20–30 мл.

При наружном применении возможны контактный дерматит, крапивница, бронхоспазм у лиц с гиперчувствительностью к салицилатам. Противопоказан при беременности (потенциальный риск тератогенности), в III триместре — категорически, а также при тяжёлой почечной и печёночной недостаточности.

¶Нормативное регулирование

В России метилсалицилат включён в государственный реестр лекарственных средств как фармацевтическое субстанционное вещество. Подлежит обязательной сертификации при использовании в фармацевтическом производстве. В пищевой промышленности допущен в качестве ароматизатора в пределах установленных ГОСТ и ТР ТС норм.

¶Примечания

Метилсалицилат не следует путать с метилсалицилатом натрия (натриевой солью салициловой кислоты) и с самим аспирином (ацетилсалициловой кислотой), хотя все три соединения объединяет общее химическое ядро — салициловая кислота.

Источники:

• Государственная фармакопея РФ, XII издание
• Машковский М. Д. «Лекарственные средства»
• Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics
• Справочник Виденев А. Н. «Химический энциклопедический словарь»