Ликопин

Ликопин — это природный каротиноидный пигмент, придающий красную, оранжевую или розовую окраску плодам некоторых растений. Относится к группе каротиноидов — тетратерпеноидов, не содержащих атомов кислорода (в отличие от ксантофиллов). Ликопин является одним из самых сильных природных антиоксидантов, что обусловливает его биологическую активность и интерес к нему со стороны науки и пищевой промышленности.

Химическое строение и свойства

Ликопин представляет собой линейный ациклический углеводород с молекулярной формулой C₄₀H₅₆. Его молекула состоит из 40 атомов углерода и 56 атомов водорода, образующих длинную цепь из 11 сопряжённых двойных связей. Именно эта система сопряжённых связей отвечает за способность ликопина поглощать свет в видимой части спектра (максимум поглощения около 470 нм) и за его красный цвет.

В чистом виде ликопин — кристаллическое вещество тёмно-красного цвета, нерастворимое в воде, но растворимое в органических растворителях (например, в хлороформе, бензоле, ацетоне). Он чувствителен к свету, кислороду и высоким температурам, что может приводить к его разрушению при длительном хранении или термической обработке продуктов.

Изомеры

Ликопин существует в виде нескольких геометрических изомеров, различающихся расположением атомов водорода относительно двойных связей. Наиболее распространённой формой в природе является транс-ликопин (все-транс-изомер). Однако в процессе переработки (например, при нагревании) часть транс-ликопина может превращаться в цис-изомеры (например, 5-цис, 9-цис, 13-цис), которые обладают лучшей биодоступностью для организма человека.

Источники ликопина

Основным пищевым источником ликопина являются томаты (Solanum lycopersicum) и продукты их переработки. Содержание ликопина в свежих томатах варьируется в зависимости от сорта, степени зрелости и условий выращивания, составляя в среднем от 3 до 50 мг на 100 г продукта. Наибольшая концентрация характерна для томатной пасты (до 30–50 мг/100 г), томатного сока и кетчупа.

Другие значимые источники ликопина:

• Арбуз (Citrullus lanatus) — красные сорта содержат до 4–5 мг на 100 г.
• Грейпфрут (розовый и красный) — до 3–4 мг на 100 г.
• Гуава (розовая) — до 5 мг на 100 г.
• Папайя — до 2–3 мг на 100 г.
• Шиповник — в небольших количествах.
• Морковь (красные сорта) — в меньших концентрациях.

В отличие от многих других каротиноидов, ликопин не синтезируется в организме человека и животных, поэтому его поступление возможно только с пищей или в виде биологически активных добавок.

Биологическая роль и метаболизм

Ликопин не является провитамином А (в отличие от бета-каротина), так как его молекула не содержит бета-иононового кольца, необходимого для превращения в ретинол. Тем не менее, он обладает выраженной антиоксидантной активностью, которая в несколько раз превышает активность бета-каротина и альфа-токоферола (витамина E).

Антиоксидантное действие

Ликопин эффективно нейтрализует активные формы кислорода (свободные радикалы), такие как синглетный кислород и пероксильные радикалы. Это свойство связывают с его способностью защищать клеточные мембраны, липиды, белки и ДНК от окислительного повреждения. Антиоксидантная активность ликопина особенно высока в отношении синглетного кислорода — по некоторым данным, она в 100 раз выше, чем у витамина E.

Всасывание и биодоступность

Всасывание ликопина в желудочно-кишечном тракте происходит в присутствии жиров, так как он является жирорастворимым соединением. Для улучшения усвоения рекомендуется употреблять ликопинсодержащие продукты вместе с растительными маслами (например, оливковым или подсолнечным). Термическая обработка (варка, тушение) разрушает клеточные стенки растений и способствует переходу ликопина из транс-формы в цис-форму, что повышает его биодоступность. В плазме крови ликопин циркулирует в составе липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) и переносится в печень, где может накапливаться.

Применение

В пищевой промышленности

Ликопин используется в качестве натурального пищевого красителя (обозначается как добавка E160d). Он применяется для окрашивания напитков, кондитерских изделий, молочных продуктов, соусов, а также в производстве кормов для животных (например, для придания розового цвета мясу лососёвых рыб). В отличие от синтетических красителей, ликопин считается безопасным и обладает дополнительными антиоксидантными свойствами.

В медицине и фармакологии

Ликопин входит в состав многих биологически активных добавок (БАД), которые позиционируются как средства для профилактики сердечно-сосудистых заболеваний, атеросклероза, некоторых видов рака (особенно рака предстательной железы) и возрастных изменений зрения. Однако научные данные о клинической эффективности ликопина остаются противоречивыми. В ряде эпидемиологических исследований была выявлена обратная корреляция между потреблением ликопина и риском развития рака предстательной железы, но рандомизированные контролируемые испытания не подтвердили однозначного защитного эффекта. В метаанализах 2010–2020 годов отмечается, что ликопин может оказывать умеренное положительное влияние на снижение артериального давления и уровня «плохого» холестерина, но для окончательных выводов требуется больше данных.

В косметологии

Ликопин добавляют в состав солнцезащитных кремов и косметических средств с антивозрастным эффектом. Его антиоксидантные свойства теоретически могут защищать кожу от ультрафиолетового излучения и замедлять процессы фотостарения, однако эффективность таких средств в значительной степени зависит от концентрации и стабильности ликопина в составе.

Безопасность и побочные эффекты

Ликопин считается безопасным при употреблении в количествах, типичных для пищевых продуктов (до 10–20 мг в сутки). При приёме высоких доз (более 30–50 мг в сутки в виде добавок) возможно развитие ликопинодермии — безвредного состояния, при котором кожа приобретает оранжево-красный оттенок, особенно на ладонях и подошвах. Это явление обратимо и исчезает после снижения потребления ликопина.

В редких случаях возможны аллергические реакции. Взаимодействие с лекарственными препаратами (например, с антикоагулянтами) изучено недостаточно, поэтому при приёме высоких доз ликопина рекомендуется консультация врача.

Интересные факты

• Ликопин был впервые выделен из томатов в 1873 году, а его химическая структура установлена в 1931 году.
• Название происходит от латинского названия томата — Lycopersicon esculentum (устаревшее ботаническое название).
• Содержание ликопина в томатах увеличивается по мере их созревания, а также при термической обработке (например, в томатной пасте его концентрация в 3–5 раз выше, чем в свежих плодах).
• В 2019 году группа исследователей из Университета Иллинойса (США) обнаружила, что ликопин может подавлять рост клеток рака поджелудочной железы в лабораторных условиях, однако клинические испытания на людях не проводились.
• Ликопин является одним из основных каротиноидов, накапливающихся в тканях человека, и его концентрация в плазме крови может служить маркером потребления овощей и фруктов.