Цитронеллол

Цитронеллол — это природное органическое соединение, относящееся к классу терпеноидов (ациклических монотерпеновых спиртов). Представляет собой бесцветную или слегка желтоватую жидкость с характерным цветочным запахом, напоминающим аромат розы, герани и лимона. Встречается в эфирных маслах многих растений, наиболее известными источниками являются цитронелла, герань, роза, эвкалипт и лимонник. Широко применяется в парфюмерии, косметике и пищевой промышленности в качестве ароматизатора.

Химические свойства и строение

Цитронеллол (3,7-диметил-6-октен-1-ол) имеет молекулярную формулу C₁₀H₂₀O. Его молекула представляет собой ненасыщенный спирт с одной двойной связью. Существует в виде двух оптических изомеров: (R)-(+)-цитронеллол и (S)-(−)-цитронеллол. Природные источники, как правило, содержат смесь изомеров с преобладанием одного из них. Например, в эфирном масле герани доминирует (R)-(+)-изомер, а в масле цитронеллы — (S)-(−)-изомер.

Химически цитронеллол является относительно стабильным соединением, но может окисляться на воздухе, особенно под действием света и тепла. Он хорошо растворим в органических растворителях (спиртах, эфирах, маслах) и практически нерастворим в воде. Температура кипения составляет около 225 °C, температура вспышки — около 100 °C.

История открытия и изучения

Впервые цитронеллол был выделен в середине XIX века из эфирного масла цитронеллы, которое издавна использовалось в Юго-Восточной Азии в качестве репеллента и ароматизатора. Систематическое изучение его химической структуры началось в конце XIX — начале XX века. В 1895 году немецкий химик Фридрих Гартманн впервые синтезировал цитронеллол из гераниола. Промышленный синтез цитронеллола был освоен в 1930-х годах, что позволило снизить зависимость парфюмерной промышленности от дорогих природных эфирных масел.

Источники и получение

Природные источники

Цитронеллол входит в состав эфирных масел многих растений. Наиболее богатыми источниками являются:

• Цитронелла (Cymbopogon nardus, Cymbopogon winterianus) — содержание до 30–40 %.
• Герань (Pelargonium graveolens) — содержание до 30–50 %.
• Роза (Rosa damascena, Rosa centifolia) — содержание до 10–20 %.
• Эвкалипт (Eucalyptus citriodora) — содержание до 10–15 %.
• Лимонник (Litsea cubeba) — содержание до 5–10 %.
• Лаванда, мята, мелисса — в меньших количествах.

Промышленное получение

Основные методы получения цитронеллола в промышленных масштабах:

1. Выделение из эфирных масел — путём фракционной перегонки или химической обработки (например, через образование сложных эфиров с борной кислотой).
2. Синтез из гераниола — путём гидрирования гераниола (восстановления двойной связи) в присутствии катализаторов (например, никеля Ренея).
3. Синтез из мирцена — через стадию получения гераниола и последующего его гидрирования.
4. Синтез из цитраля — путём восстановления альдегидной группы до спиртовой.

Применение

Парфюмерия и косметика

Цитронеллол является одним из самых распространённых компонентов в парфюмерных композициях. Он используется для создания цветочных, розовых, зелёных и цитрусовых нот. Благодаря своей стойкости и приятному запаху, цитронеллол входит в состав:

• Духов и одеколонов.
• Кремов, лосьонов и гелей для душа.
• Шампуней и кондиционеров.
• Мыла и дезодорантов.

Пищевая промышленность

Цитронеллол разрешён к применению в качестве пищевого ароматизатора (входит в перечень ароматизаторов, одобренных в РФ). Он используется для придания аромата:

• Кондитерским изделиям (карамель, жевательная резинка, конфеты).
• Напиткам (лимонады, чаи, сиропы).
• Молочным продуктам (йогурты, мороженое).

Репеллентные свойства

Цитронеллол обладает инсектицидными и репеллентными свойствами. Он отпугивает комаров, мошек, мух и других насекомых. Входит в состав многих репеллентов, продающихся в России, а также используется в аромалампах и свечах для защиты от насекомых. Однако его эффективность уступает синтетическим репеллентам (например, ДЭТА), и длительность действия составляет не более 1–2 часов.

Другие применения

• В медицине — как компонент ароматерапии (оказывает успокаивающее, противовоспалительное и антисептическое действие).
• В бытовой химии — как ароматизатор для моющих средств и освежителей воздуха.
• В производстве синтетических душистых веществ — как полупродукт для синтеза других ароматических соединений (например, розеноксида).

Безопасность и регулирование

Цитронеллол считается безопасным при использовании в соответствии с установленными нормами. В РФ он включён в перечень ароматизаторов, разрешённых для применения в пищевых продуктах (СанПиН 2.3.2.1293-03). В косметике и парфюмерии его концентрация обычно не превышает 1–5 %.

Однако у некоторых людей цитронеллол может вызывать аллергические реакции (контактный дерматит). В странах Европейского союза и в России цитронеллол входит в список 26 аллергенных веществ, которые обязательно указываются в составе косметической продукции, если их концентрация превышает 0,01 % в смываемых средствах и 0,001 % в несмываемых.

При вдыхании в высоких концентрациях может вызывать раздражение слизистых оболочек. При попадании на кожу в чистом виде — лёгкое раздражение. При приёме внутрь в больших дозах возможны тошнота и рвота.

Интересные факты

• Цитронеллол является одним из ключевых компонентов, определяющих аромат розы, наряду с гераниолом и фенилэтиловым спиртом.
• В эфирном масле герани содержание цитронеллола может достигать 50 %, что делает его одним из самых богатых природных источников.
• Синтетический цитронеллол часто используется в качестве более дешёвой альтернативы натуральному розовому маслу.
• Цитронеллол является одним из компонентов феромонов некоторых видов насекомых, что объясняет его репеллентные свойства.

Источники

1. Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — С. 125–126.
2. Терпеноиды: химия и технология / А. Н. Покровский, В. А. Соколов. — М.: Химия, 1985. — 320 с.
3. СанПиН 2.3.2.1293-03 «Гигиенические требования по применению пищевых добавок» (с изменениями и дополнениями).
4. Технический регламент Таможенного союза ТР ТС 009/2011 «О безопасности парфюмерно-косметической продукции».
5. База данных по ароматическим веществам Международной организации по стандартизации (ISO).