Прекурсор — химическое понятие¶

Прекурсор (от лат. praecursor — «предшественник») — в химии исходное вещество, участвующее в синтезе целевого продукта или являющееся промежуточным звеном в химической реакции. Термин широко используется в органической и неорганической химии, фармацевтике, биохимии, а также в нормативных актах, регулирующих оборот отдельных веществ.

¶Определение и общие сведения

В общем смысле прекурсор — это химическое соединение, из которого в результате химической или биохимической реакции образуется другое вещество. Прекурсор может выступать как исходный реагент (сырьё) в многостадийном синтезе, так и промежуточный продукт, который в дальнейшем трансформируется в конечное соединение.

Понятие прекурсора относительно: одно и то же вещество в одной реакции может быть прекурсором, а в другой — конечным продуктом или побочным компонентом. Например, бензол в реакции нитрования является прекурсором нитробензола, а сам нитробензол, в свою очередь, — прекурсор анилина.

В биохимии прекурсорами называют метаболиты, участвующие в каскаде ферментативных реакций. Так, холестерол является прекурсором стероидных гормонов (кортизола, альдостерона, половых гормонов), а аминокислота тирозин — прекурсором дофамина, норадреналина и адреналина.

¶Прекурсоры в промышленном синтезе

В промышленной химии прекурсорами называют сырьё и полупродукты, используемые для производства целевых веществ. Примеры:

• Пропилен — прекурсор пропиленоксида, акрилонитрила, полипропилена.
• Этилен — прекурсор полиэтилена, винилхлорида, этиленгликоля.
• Фенол — прекурсор бисфенола А, капролактама (в некоторых схемах), эпоксидных смол.
• Аммиак — прекурсор азотной кислоты, аммиачной селитры, мочевины.

В нефтехимии и фармацевтической промышленности многостадийные синтезы часто включают 5–15 стадий, на каждой из которых определённый прекурсор превращается в следующий полупродукт.

¶Фармацевтические прекурсоры

В фармацевтике прекурсорами называют вещества, которые в организме (или при предварительной обработке) превращаются в фармакологически активное соединение. Такие формы препаратов называются пролекарствами. Примеры:

• Каптоприл синтезируется из прекурсора D-3-меркапто-2-метилпропановой кислоты.
• Леводопа — прекурсор дофамина, применяется при лечении болезни Паркинсона, так как сам дофамин не проникает через гематоэнцефалический барьер.
• Эналаприл — пролекарство, гидролизующееся в организме до активного метаболита эналаприлата.

В вакцинологии прекурсорами могут называть антигены или их компоненты, используемые для получения иммунного ответа.

¶Правовое регулирование прекурсоров

В Российской Федерации и во многих других странах оборот ряда прекурсоров контролируется на законодательном уровне, поскольку из них можно синтезировать наркотические и психотропные вещества. Основной нормативный акт — Постановление Правительства РФ от 30 декабря 2015 года № 2908 «Об утверждении перечня веществ, включённых в таблицу прекурсоров наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации ограничен» (с последующими изменениями).

В перечень входят, в частности:

• Эфедрин и псевдоэфедрин — прекурсоры метамфетамина.
• Фенилпропаноламин (норэфедрин) — прекурсор амфетаминов.
• Антипирина — прекурсор метамфетамина (по российской классификации).
• Фенилацетон — прекурсор фенамина (амфетамина).
• Пиперонал — прекурсор МДМА.
• Камфора, сафранин и ряд других веществ.

Оборот прекурсоров включает производство, ввоз, вывоз, хранение, перевозку, пересылку и реализацию. Юридические лица, работающие с прекурсорами, обязаны получать лицензии, вести учёт и представлять отчётность в уполномоченные органы (ФСКН до 2016 года, затем — МВД России). Незаконный оборот прекурсоров, включённых в таблицу, уголовно наказуем по статье 228.1 УК РФ (сбыт прекурсоров) и статье 228.2 УК РФ (нарушение правил оборота).

В странах Евросоюза аналогичный контроль осуществляется на основании Регламента ЕС № 273/2004 и Директивы 2004/84/ЕС. В США прекурсоры контролируются Управлением по борьбе с наркотиками (DEA) через систему прекурсорных списков (List I и List II chemicals).

¶Прекурсоры в других областях

¶Материаловедение

В производстве керамики и огнеупоров прекурсорами называют исходные соединения, из которых синтезируются порошковые материалы. Например, тетраэтоксисилан (TEOS) — прекурсор диоксида кремния, титановый изопропоксид — прекурсор диоксида титана.

¶Электроника

В полупроводниковой промышленности прекурсоры (precursors) — летучие соединения, используемые в процессах химического осаждения из газовой фазы (CVD) и атомно-слоевого осаждения (ALD). Примеры: галогениды металлов, металлоорганические соединения (например, триметилгаллий для выращивания GaAs-структур).

¶Палеонтология и геология

В геохимии прекурсорами иногда называют исходные породы или минералы, из которых формируются новые минеральные фазы при метаморфизме.

¶История термина

Слово «прекурсор» происходит от латинского praecursor — «предшественник, гонец». В химический оборот термин вошёл в XIX веке вместе с развитием органического синтеза, когда стало очевидно, что сложные молекулы получаются ступенчатыми превращениями из более простых. В фармакологии понятие «прекурсор» закрепилось в XX веке в связи с исследованием метаболизма лекарственных средств.

¶История термина

Слово «прекурсор» происходит от латинского praecursor — «предшественник, гонец». В химический оборот термин вошёл в XIX веке вместе с развитием органического синтеза. В фармацевтике понятие закрепилось в XX веке в связи с изучением метаболизма лекарственных средств.

¶Источники

• ГОСТ Р 55666-2013. Термины и определения в области фармацевтической химии.
• Постановление Правительства РФ от 30.12.2015 № 2908.
• Уголовный кодекс РФ, статьи 228.1, 228.2.
• Регламент ЕС № 273/2004 о прекурсорах наркотических средств.
• Словарь химических терминов, БСЭ.