Открыть сервис
Главная → Блог → Псевдоэфедрин как лекарственное средство

Псевдоэфедрин как лекарственное средство

Псевдоэфедрин — органическое соединение класса амфетаминов, стереоизомер эфедрина, применяемый в медицине преимущественно как деконгестант (сосудосуживающее средство) для устранения заложенности носа. По химической структуре представляет собой (1S,2S)-2-(метиламино)-1-фенилпропан-1-ол; эмпирическая формула C₁₀H₁₅NO. Вещество относится к группе симпатомиметиков непрямого действия и является одним из четырёх стереоизомеров эфедрина. В России и ряде других стран оборот псевдоэфедрина ограничен из-за использования его как прекурсора при нелегальном производстве метамфетамина.

Химические и фармакологические свойства

Псевдоэфедрин — белый кристаллический порошок, хорошо растворимый в воде и этаноле. Температура плавления — около 118 °C. Молекулярная масса — 165,23 г/моль. По строению он отличается от эфедрина пространственным расположением гидроксильной группы: у эфедрина она находится в цис-положении к метиламиногруппе, у псевдоэфедрина — в транс-положении. Это различие определяет меньшую сосудосуживающую активность псевдоэфедрина и его преимущественное влияние на периферические α-адренорецепторы слизистой оболочки верхних дыхательных путей.

Механизм действия связан со стимуляцией высвобождения норадреналина из пресинаптических окончаний и активацией α-адренорецепторов, что приводит к сужению сосудов слизистой носа и уменьшению отёка. В отличие от эфедрина, псевдоэфедрин слабее стимулирует центральную нервную систему, поэтому реже вызывает бессонницу и возбуждение.

История открытия

Эфедрин и его изомеры были выделены из растительного сырья — эфедры (Ephedra), которую использовали в традиционной китайской медицине более двух тысяч лет. В 1885 году японский химик Нагаёси Нагаи выделил эфедрин в чистом виде. Псевдоэфедрин как отдельный стереоизомер был описан в конце XIX — начале XX века. В 1920-х годах, после установления структуры алкалоидов эфедры, псевдоэфедрин начали применять в клинической практике как средство от насморка. Широкое распространение он получил во второй половине XX века в составе комбинированных препаратов от простуды.

Применение в медицине

Основное показание — заложенность носа при острых респираторных заболеваниях, аллергическом и вазомоторном рините, синусите. Псевдоэфедрин входит в состав многих комбинированных средств, где сочетается с антигистаминными, жаропонижающими и противокашлевыми компонентами.

Формы выпуска:

  • таблетки и капсулы пролонгированного действия (30, 60, 120 мг);
  • растворы для приёма внутрь;
  • комбинированные препараты с парацетамолом, ибупрофеном, декстрометорфаном.

Дозировка для взрослых обычно составляет 30–60 мг каждые 4–6 часов, но не более 240 мг в сутки. При приёме внутрь псевдоэфедрин хорошо всасывается в желудочно-кишечном тракте, период полувыведения — 4–8 часов, выводится преимущественно почками в неизменённом виде.

Побочные эффекты и противопоказания

К типичным нежелательным реакциям относятся:

Противопоказания включают артериальную гипертензию, ишемическую болезнь сердца, гипертиреоз, закрытоугольную глаукому, аденому предстательной железы с задержкой мочи, а также одновременный приём ингибиторов МАО. С осторожностью назначают при сахарном диабете и в пожилом возрасте.

Правовой статус и злоупотребление

Псевдоэфедрин служит исходным веществом для синтеза метамфетамина — сильнодействующего наркотика. Это обусловило введение строгих мер контроля. В США с 2006 года продажа псевдоэфедринсодержащих препаратов осуществляется только по рецепту либо с ограничениями по количеству и с идентификацией покупателя. В России псевдоэфедрин включён в список прекурсоров, оборот которых ограничен; безрецептурные комбинированные препараты с его содержанием изъяты из аптечной сети.

Злоупотребление псевдоэфедрином в больших дозах вызывает психостимулирующий эффект, сходный с действием амфетаминов, что может приводить к зависимости, психозам и сердечно-сосудистым осложнениям. В спорте вещество запрещено Всемирным антидопинговым агентством (WADA) в период соревнований при превышении пороговой концентрации в моче.

В связи с ограничениями псевдоэфедрин в безрецептурных препаратах от насморка часто заменяют на фенилэфрин — сосудосуживающее средство, не являющееся прекурсором наркотиков. Однако клинические исследования показывают, что фенилэфрин при приёме внутрь менее эффективен, чем псевдоэфедрин. Также применяются местные деконгестанты (ксилометазолин, оксиметазолин), действующие непосредственно на слизистую оболочку.

Значение

Псевдоэфедрин остаётся одним из наиболее эффективных пероральных средств для устранения назальной обструкции, однако его медицинское применение существенно ограничено из-за рисков нелегального оборота. Это делает вещество примером того, как фармакологические свойства соединения вступают в противоречие с задачами контроля за наркотиками.

Источники: справочник лекарственных средств РЛС; публикации Всемирной организации здравоохранения по деконгестантам; материалы Управления по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA); данные Всемирного антидопингового агентства (WADA); учебники по фармакологии.

Похожие материалы