Танин — дубильное вещество растений¶

Танин — общее название группы полифенольных соединений растительного происхождения, обладающих свойством связывать и осаждать белки, образуя при этом характерные дубильные (танидные) комплассы. Термин происходит от латинского tannum (дубовая кора), поскольку исторически основным источником дубильных веществ служила именно кора дуба. Танины относятся к классу полифенолов и подразделяются на две большие группы: гидролизуемые (эллаговые и галловые танины) и конденсированные (проантоцианидины).

¶Химическая природа

Танины — это высокомолекулярные полифенолы, молекулярная масса которых обычно составляет от 500 до 3000–4000 Да. В их состав входят остатки галловой, эллаговой и других гидроксикислот, связанные гликозидными или эфирными связями с полигидроксильным спиртом (глюкозой, шикимовой кислотой и др.).

¶Гидролизуемые танины

Делятся на два подкласса:

• Галловые танины — сложные эфиры галловой кислоты и её производных с глюкозой. Наиболее известный представитель — пентагаллоилглюкоза. Содержатся в чае, дубовой коре, гранатовой кожуре.
• Эллаговые танины — продукты окислительного сшивания галловых танин, образующие характерную двухъярусную структуру. Распространены в орехах, клубнике, малине, дубовой коре.

¶Конденсированные танины

Полимеры флаван-3-олов (катехинов, эпикатехинов). Не гидролизуются кислотами, а полимеризуются с образованием всё более длинных цепей — проантоцианидинов. Именно они придают терпкость зелёному чаю, красному вину и коже. Степень полимеризации определяет ощущение вяжущего вкуса: чем короче цепь, тем более выражен вкус, чем длиннее — тем более сухим и грубым становится ощущение.

¶Физические и химические свойства

Танины хорошо растворимы в воде и спирте, но практически нерастворимы в неполярных растворителях. Водные растворы имеют кислую реакцию (pH 4,5–5,5). Характерная реакция — образование солей железа синего, зелёного или чёрного цвета (в зависимости от типа танина), что исторически использовалось для чернил.

Главное свойство танинов — способность образовывать прочные комплексы с белками. Полифенольные гидроксильные группы связываются с пептидными группами белка, формируя нерастворимые соединения — «дубление» белка. Именно это свойство и легло в основу промышленного использования танинов.

¶История использования

Дубление кож с помощью растительных экстрактов известно с глубокой древности — в Египте и Месопотамии этот метод применялся ещё за несколько тысяч лет до н. э. В Европе основным источником дубильных веществ служила кора дуба (Quercus robur), отсюда и произошёл термин «танин». В XIX веке, с развитием химической промышленности, были разработаны способы получения танина из различных растений — маралийего корня, сумаха, квебрахо.

В России производство дубильных экстрактов развивалось в связи с кожевенной промышленностью. Сырьём служили кора дуба, ивы, ели, а также маралий корень (Rhodiola quadrifida), произрастающий в Сибири.

¶Применение

В виноделии танины красного вина происходят из кожицы, семян и веток винограда, а также из дубовой бочки, в которой вино выдерживается. Танины красного вина играют стабилизирующую роль, связываясь с пигментами и предотвращая их окисление.

¶Биологическая роль

В растениях танины выполняют защитную функцию: их горько-вяжущий вкус отпугивает травоядных животных и насекомых-фитофагов. Кроме того, танины обладают антибактериальными свойствами, защищая растение от гнилостных микроорганизмов.

В организме человека танины связываются с пищевыми белками, образуя трудноперевариваемые комплексы, что снижает усвояемость белковой пищи. Вместе с тем танины проявляют антиоксидантную активность, связывая свободные радикалы. Чрезмерное употребление танинов (например, при увлечении крепким чаем) может приводить к дефициту железа, поскольку комплексы танин–железо плохо усваиваются.

¶Содержание в продуктах

Наиболее богаты танинами:

• Зелёный и чёрный чай (до 30 % сухой массы)
• Красное вино (0,1–1 г/л)
• Кора дуба (до 20 %)
• Гранат (корка, кожура)
• Какао, шоколад
• Хурма, айва
• Орехи (особенно грецкие)

В зелёном чае преобладают катехины (эпигаллокатехингаллат), в чёрном — их полимерные формы (теафлавины и теарубигины), придающие напитку характерный красновато-коричневый цвет и мягкий вкус.

¶Источники

• Википедия: Танины
• Большой энциклопедический словарь: Дубильные вещества
• Гаджиев М. А. «Химия полифенолов»
• ГОСТ 32778-2014 «Экстракты таниновые. Технические условия»
• Шульц Е. Н. «Дубильные вещества и пути их промышленного использования»