Треонин — незаменимая аминокислота¶

Треонин (2-амино-3-гидроксимасляная кислота, Thr, T) — незаменимая аминокислота, входящая в состав белков живых организмов. Относсится к группе полярных неполярных аминокислот; в химической формуле обозначается сокращением Thr или однобуквенным символом T. Треонин не синтезируется в организме человека и должен поступать с пищей, поэтому относится к незаменимым аминокислотам. Впервые треонин был выделен из гидролизата казеина в 1935 году американским биохимиком Уильямом Роузом, который определил его структуру и доказал незаменимость для роста животных.

¶Химические свойства

Треонин относится к α-аминокислотам с гидроксильной группой в боковой цепи. Молекулярная формула — C₄H₉NO₄, молярная масса — 119,12 г/моль. Стереохимия треонина необычна: он имеет два хиральных центра, что отличает его от большинства аминокислот. Природный L-треонин (2S,3R) — один из четырёх возможных стереоизомеров. Гидроксильная группа боковой цепи делает треонин полярной, но незаряженной аминокислотой; он способен участвовать в образовании эфирных и сложных эфирных связей, а также служить субстратом для киназ.

Треонин легко подвергается рацемизации при нагревании в щелочной среде, что ограничивает некоторые способы его промышленного синтеза. В кислой среде он устойчив. Из треонина в организме образуются глицин и серин — эта реакция катализируется треонин-альдолазой и треониндегидратазой.

¶Биологическая роль

Треонин входит в состав практически всех природных белков, хотя его доля относительно невелика — обычно 3–5 % от общего числа аминокислотных остатков. Основные функции:

• Строительная — включение в полипептидные цепи при биосинтезе белка.
• Посттрансляционные модификации — гидроксильная группа треонина является субстратом для O-гликозилирования и фосфорилирования протеинкиназами, что важно для регуляции сигнальных путей.
• Предшественник — из треонина синтезируются глицин, серин и изоцистеин, участвующие в метаболизме.
• Синтез коллагена — треонин, наряду с пролином и глицином, способствует образованию коллагеновых волокон.

В организме человека треонин участвует в поддержании иммунитета: он входит в состав иммуноглобулинов и антител. Дефицит треонина у детей проявляется нарушением роста, снижением аппетита и ухудшением функции печени.

¶Суточная потребность и источники

По рекомендациям ВОЗ и ФАО, суточная потребность взрослого человека в треонине составляет около 15 мг на килограмм массы тела (примерно 1 г для человека массой 70 кг). Для детей и подростков потребность выше — до 25–30 мг/кг.

Треонин содержится в белковых продуктах животного и растительного происхождения:

Наиболее богаты треонином субпродукты (печень, почки), молочные продукты, мясо, рыба и яйца. Из растительных источников выделяются соя, чечевица, фасоль, гречка и орехи.

¶Промышленное производство

Основной способ получения треонина в промышленных масштабах — микробиологический синтез с помощью штаммов бактерий рода Corynebacterium и Escherichia coli, у которых нарушена обратная регуляция биосинтеза аминокислоты. Годовое мировое производство треонина оценивается в десятки тысяч тонн; крупнейшими производителями являются Китай, Япония и Южная Корея. Химический синтез треонина экономически невыгоден из-за необходимости разделения стереоизомеров.

¶Применение

Основная часть производимого треонина используется в кормовых добавках для сельскохозяйственных животных — прежде всего в свиноводстве и птицеводстве, где он является лимитирующей аминокислотой растительных кормов. В пищевой промышленности треонин применяется как пищевая добавка E951 (в составе аминокислотных смесей) и входит в состав детских смесей, энтерального питания и спортивного питания.

В медицине треонин назначают при нарушениях белкового обмена, в составе аминокислотных растворов для парентерального питания. Изучается роль треонина в лечении нервно-мышечных заболеваний: L-треонин исследуется как возможный препарат при боковом амиотрофическом склерозе, хотя доказательства его эффективности остаются ограниченными.

¶Дефицит и избыток

Полный дефицит треонина в рационе приводит к нарушению роста, потере массы тела, нарушению функции печени и снижению иммунитета. У лабораторных животных дефицит вызывает жировую инфильтрацию печени.

Токсического эффекта при избытке треонина не выявлено; избыточное количество, поступающее с пищей, метаболизируется или выводится. Однако чрезмерное потребление аминокислотных смесей может увеличивать нагрузку на печень и почки.

¶Примечания

Треонин входит в число восьми незаменимых аминокислот для взрослого человека (для детей также незаменим гистидин). Вместе с метионином и цистеином треонин относится к группе серосодержащих и гидроксилированных аминокислот, участвуя в метаболизме серы и метильных групп.

Источники:

• Биохимия: учебник / под ред. В. П. Мешкова, В. Н. Сурыкова. — М.: ГЭОТАР-Медиа.
• Nelson D. L., Cox M. M. Lehninger Principles of Biochemistry.
• Wu G. Amino acids: metabolism, functions and nutrition. — Amino Acids, 2009.
• Rose W. C. The significance of the amino acids in nutrition. — Advances in Protein Chemistry, 1949.
• FAO/WHO/UNU. Protein and amino acid requirements in human nutrition. — Technical Report Series, 2007.