Триптофан — незаменимая аминокислота¶

Триптофан — незаменимая аминокислота, входящая в состав белков живых организмов и являющаяся предшественником ряда биологически активных веществ, прежде всего нейромедиатора серотонина и гормона мелатонина. Относится к числу эссенциальных (незаменимых) аминокислот: организм человека не способен синтезировать её самостоятельно и получает исключительно с пищей. Химическая формула — C₁₁H₁₂N₂O₂, молярная масса 204,23 г/моль. Впервые триптофан был выделен из белка казеина в 1901 году британским биохимиком Фредериком Хопкинсом, за что он в 1929 году получил Нобелевскую премию по физиологии или медицине.

¶Свойства и роль в организме

Триптофан — ароматическая аминокислота с индольным ядром. В белках он встречается редко: в среднем на 100 аминокислотных остатков приходится около одного триптофана. Несмотря на малую долю, он выполняет важнейшие функции.

Основной метаболический путь — кинурениновый, в ходе которого триптофан превращается в кинуренин, а затем в ряд производных, включая хинолиновую кислоту и никотиновую кислоту (витамин B3). Другой важный путь — серотониновый: с участием фермента триптофангидроксилазы триптофан превращается в 5-гидрокситриптофан, а затем в серотонин (5-гидрокситриптоамин). Серотонин, в свою очередь, служит предшественником мелатонина, гормона, регулирующего циркадные ритмы и сон.

Триптофан также участвует в синтезе ниацина, необходимого для энергетического обмена, и в поддержании азотистого баланса. Существует гипотеза о том, что триптофан обладает лёгким седативным действием, хотя клинические данные по этому вопросу противоречивы.

¶Источники в пище

Богаты триптофаном белковые продукты животного и растительного происхождения. Содержание указано в миллиграммах на 100 граммов продукта:

Суточная потребность взрослого человека в триптофане составляет около 250–425 мг, что примерно соответствует 1 мг на килограмм массы тела. Для беременных и кормящих женщин рекомендуемая норма выше — до 700 мг в сутки. Дефицит триптофана в организме приводит к снижению уровня серотонина и мелатонина, что может проявляться бессонницей, тревожностью, раздражительностью, снижением иммунитета и нарушением аппетита.

¶Триптофан и сон

Наиболее известная практическая связь триптофана — с качеством сна. Мелатонин, синтезируемый из серотонина, вырабатывается в шишковидной железе и регулирует цикл «сон — бодрствование». Приём триптофана натощак повышает его концентрацию в крови и, по ряду исследований, ускоряет засыпание. Однако эффективность добавок триптофана как самостоятельного снотворного средства остаётся предметом научных дискуссий: часть исследований показывает умеренный эффект, другие — статистически незначимый.

¶Триптофан в спорте и нейронауке

Триптофан изучается в контексте «central fatigue hypothesis» — гипотезы о центральной усталости. Согласно ей, во время длительных физических нагрузок триптофан конкурирует с другими нейтральными аминокислотами за транспорт через гематоэнцефалический барьер, что повышает его уровень в мозге и способствует накоплению серотонина, ассоциированного с чувством утомления. В нейронауке триптофан важен как прекурсор нейромедиаторов, а его метаболиты изучаются в связи с депрессией, тревожными расстройствами и нейродегенеративными заболеваниями.

¶Дефицит и избыток

Полный дефицит триптофана в питании несовместим с жизнью. Хронический недостаток, как правило, возникает при белковом голодании или нарушениях всасывания и проявляется в виде пеллагры (при одновременном дефиците ниацина), бессонницы, тревожности и снижения иммунитета.

Избыточное поступление триптофана с пищей у здоровых людей, как правило, безопасно: излишек выводится с мочой или распадается по кинурениновому пути. Однако приём высоких доз добавок (более 1 г в сутки) может вызвать тошноту, головокружение и головную боль. Описаны редкие случаи эозинофильного миозита, связанные с приёмом триптофана в 1980-х годах; впоследствии эти случаи были связаны с загрязнением препаратов, а не с самой аминокислотой.

¶Триптофан в медицине

Триптофан и его метаболиты используются в диагностике и терапии. Тест на содержание триптофана в крови применяется при подозрении на нарушения его обмена, например при синдроме Хартнупа — наследственном заболевании, при котором нарушается транспорт аминокислот в кишечнике и почках. В экспериментальной медицине изучаются противовоспалительные свойства кинуренинового пути триптофана.

Источники:

• Медицинская биохимия: учебник / под ред. В. А. Яблокова, В. Н. Бартона
• Lehninger Principles of Biochemistry / D. L. Nelson, M. M. Cox
• Биохимия: учебник / под ред. А. А. Воробьёва
• Триптофан // Большая медицинская энциклопедия
• Триптофан // Химическая энциклопедия