Виноградный сахар как вещество¶
Виноградный сахар — тривиальное название глюкозы, моносахарида (простого углевода) с эмпирической формулой C₆H₁₂O₆. Название закрепилось в быту и в старой химической литературе потому, что глюкоза в значительных количествах содержится в винограде и виноградном соке. В профессиональной химии, биохимии и медицине используется термин «глюкоза»; «виноградный сахар» считается устаревшим синонимом.
¶Химическая природа
Глюкоза относится к альдогексозам — моносахаридам, содержащим шесть атомов углерода и альдегидную группу. В водных растворах она существует в виде равновесной смеси циклических форм (преимущественно пиранозных) и небольшой доли открытой альдегидной формы. Именно наличие свободной альдегидной группы обусловливает восстанавливающие свойства глюкозы: она реагирует с реактивом Фелинга и аммиачным раствором оксида серебра, давая характерные осадки.
Молекула глюкозы содержит несколько гидроксильных групп, поэтому вещество хорошо растворимо в воде и обладает сладким вкусом. По сладости глюкоза уступает сахарозе (обычному столовому сахару) примерно в 1,5–2 раза. Молярная масса — 180,16 г/моль. Температура плавления безводной α-формы около 146 °C, однако при нагревании выше температур плавления глюкоза склонна к карамелизации и разложению.
¶История изучения
Глюкоза была выделена из виноградного сока ещё в начале XIX века. В 1802 году немецкий химик Ловиц получил кристаллическое вещество из виноградного сока и назвал его «виноградным сахаром». Позднее, в 1838 году, французский химик Жан-Батист Дюма предложил для этого вещества термин «глюкоза» (от греческого γλυκύς — «сладкий»). Строение молекулы было установлено в конце XIX — начале XX века работами Эмиля Фишера, а пространственная конфигурация и циклические формы — исследованиями Уолтера Хоуорса, удостоенного за это Нобелевской премии по химии в 1937 году.
¶Нахождение в природе
Глюкоза — самое распространённое органическое соединение в живой природе. Она образуется в растениях в ходе фотосинтеза из углекислого газа и воды. Особенно богаты глюкозой и фруктозой спелые ягоды винограда, где суммарное содержание сахаров может достигать 15–25 % массы. Именно это обстоятельство дало веществу его бытовое название.
Помимо винограда, глюкоза содержится в мёде, фруктах, ягодах, а также в крови животных и человека. Нормальная концентрация глюкозы в крови взрослого человека натощак составляет примерно 3,9–5,5 ммоль/л. В связанном виде глюкоза входит в состав дисахаридов (сахарозы, лактозы, мальтозы) и полисахаридов (крахмала, целлюлозы, гликогена).
¶Биологическая роль
Глюкоза — ключевой источник энергии для клеток. При полном окислении одного грамма глюкозы выделяется около 17 кДж (4 ккал) энергии. В организме человека и животных она служит основным «топливом» для мозга, эритроцитов и работающих мышц. Уровень глюкозы в крови регулируется гормонами: инсулин снижает его, глюкагон, адреналин и кортизол — повышают.
В растениях глюкоза — продукт фотосинтеза и исходное звено для синтеза крахмала, целлюлозы и других веществ. У животных избыток глюкозы запасается в виде гликогена в печени и мышцах.
¶Получение
В промышленности глюкозу получают главным образом гидролизом крахмала (кукурузного, картофельного, пшеничного) при нагревании с кислотами или с участием ферментов — амилаз и глюкоамилаз. Образующийся продукт — глюкозный сироп, из которого кристаллизацией выделяют чистую глюкозу. В меньших масштабах глюкозу получают гидролизом целлюлозы и сахарозы.
¶Применение
- Пищевая промышленность. Глюкоза и глюкозные сиропы используются как подсластители, влагоудерживающие агенты, источники брожения в хлебопечении, производстве напитков и кондитерских изделий.
- Медицина. Растворы глюкозы (обычно 5 % и 40 %) применяются для внутривенного введения при обезвоживании, интоксикациях, гипогликемии, а также как основа для лекарственных растворов. Глюкоза входит в состав кровезаменителей и питательных смесей для парентерального питания.
- Брожение и биотехнология. Глюкоза — сырьё для получения этанола, молочной кислоты, лимонной кислоты и других продуктов микробиологического синтеза.
- Химическая промышленность. Из глюкозы получают аскорбиновую кислоту, сорбит, глюконовую кислоту и ряд других соединений.
¶Значение для здоровья
Отклонения уровня глюкозы в крови от нормы связаны с серьёзными заболеваниями. Стойкое повышение концентрации (гипергликемия) характерно для сахарного диабета; понижение (гипогликемия) может возникать при голодании, передозировке инсулина и некоторых эндокринных нарушениях. Для диагностики используют анализ крови на глюкозу натощак и глюкозотолерантный тест.
¶Интересные факты
- Глюкоза — единственный моносахарид, который в заметных количествах циркулирует в крови человека.
- Именно с глюкозой связан вкус спелого винограда, а не с сахарозой, которая в ягодах присутствует в меньшем количестве.
- Брожение виноградного сока в вино основано на способности дрожжей сбраживать глюкозу и фруктозу в этиловый спирт и углекислый газ.
Источники: учебники по органической и биологической химии, справочные издания по биохимии, материалы по истории химии углеводов.