Аспирин — ацетилсалициловая кислота¶
Аспирин — торговое название ацетилсалициловой кислоты (АСК), нестероидного противовоспалительного препарата (НПВП), обладающего обезболивающим, жаропонижающим и противовоспалительным действием, а также способностью подавлять агрегацию тромбоцитов. Одно из наиболее широко применяемых лекарственных средств в мире; включён в список важнейших лекарственных препаратов Всемирной организации здравоохранения.
¶Химические свойства
Ацетилсалициловая кислота — производное салициловой кислоты, получаемое её ацетилированием. Химическая формула — C₉H₈O₄, молярная масса 180,16 г/моль. Представляет собой белый кристаллический порошок, малорастворимый в холодной воде, растворимый в горячей воде, спирте и эфире. При гидролизе в организме распадается на салициловую кислоту и уксусную кислоту.
¶История
Салицилаты применялись в медицине ещё в античности: древние египтяне и греки использовали отвары коры ивы (Salix) как жаропонижающее и болеутоляющее средство. В 1828 году немецкий химик Йоганн Бухнер выделил из коры ивы активное вещество, названное салицином. В 1838 году Рафаэле Пириа получил из него салициловую кислоту.
В 1853 году французский химик Шарль Фридерик Жерар синтезировал ацетилсалициловую кислоту, однако его работа не получила признания. В 1897 году немецкий химик Феликс Хоффман, работавший в фармацевтической компании Bayer, разработал стабильный и пригодный для применения метод синтеза АСК. Препарат был запатентован в 1899 году и выведен на рынок под торговым названием «Аспирин» — название образовано от латинского названия ивы (Spiraea ulmaria, таволга) и приставки «а-» (от ацетил).
¶Механизм действия
Ацетилсалициловая кислота необратимо ингибирует фермент циклооксигеназу (ЦОГ-1 и ЦОГ-2), блокируя синтез простагландинов — медиаторов воспаления, боли и лихорадки. В отличие от других НПВП, АСК действует преимущественно на ЦОГ-1 тромбоцитов, где подавление фермента необратимо, поскольку тромбоциты не содержат ядра и не могут синтезировать новый фермент. Именно это свойство обуславливает антиагрегантный эффект препарата.
¶Применение
Основные показания к применению аспирина:
- обезболивание (головная, зубная, менструальная боль);
- снижение температуры тела при лихорадке;
- воспалительные заболевания суставов;
- профилактика тромбозов и инфарктов миокарда (в низких дозах — 75–100 мг в сутки);
- вторичная профилактика инсульта.
В низких дозах аспирин применяется как антиагрегант для профилактики сердечно-сосудистых заболеваний. В высоких дозах (от 500 мг) препарат оказывает выраженное обезболивающее и жаропонижающее действие.
¶Побочные эффекты и противопоказания
Основные побочные эффекты связаны с раздражающим действием АСК на слизистую оболочку желудка: возможны тошнота, изжога, желудочные кровотечения. Длительный приём может вызывать анемию. Аспирин противопоказан при язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки, склонности к кровотечениям, детям до 15 лет (риск синдрома Рейе), а также в III триместре беременности.
¶Интересные факты
В 1982 году Нобелевская премия по физиологии и медицине была присуждена британскому фармакологу Джону Вейну за открытие механизма действия аспирина.
Источники:
- «Рациональная фармакотерапия» (под ред. В. К. Лепехина)
- Государственный реестр лекарственных средств РФ
- «Фармакология» (под ред. В. В. Ковалёва)
- Монография «Aspirin: A Hundred Years in Medicine» (W. Sneader)