Фруктоза — моносахарид и пищевой ингредиент¶

Фруктоза (лаевулёза, левулёза) — простейший углевод класса кетогексоз (гексоза с кетогруппой), один из двух основных моносахаридов, наряду с глюкозой входящих в состав сахарозы. Молекулярная формула — C₆H₁₂O₆, стереоизомер глюкозы. Фруктоза содержится в меде, фруктах, ягодах и овощах, а в промышленных масштабах производится из кукурузного сиропа и сахарной свёклы. По сладости превосходит сахарозу примерно на 20—70 % при меньшей калорийности в пересчёте на массу.

¶Химические свойства

Фруктоза относится к гексозам и является кетозом: в отличие от альдегидной глюкозы, её карбонильная группа находится у второго атома углерода. В водных растворах фруктоза существует преимущественно в циклических формах — фруктопираноза (шестичленное кольцо) и фруктофураноза (пятичленное кольцо), причём равновесие смещено в сторону фуранозной формы. Это отличает её от глюкозы, которая в растворе преимущественно пиранозная.

Фруктоза входит в число восстанавливающих сахаров: она даёт положительную реакцию с реактивом Феллинга и Толленса, однако её реактивность в этих тестах ниже, чем у глюкозы. В щелочной среде фруктоза легче глюкозы изомеризуется в альдозы (реакция Лобри де Брюйна).

¶Получение

¶Природные источники

В природе фруктоза распространена широко. Наиболее богаты ею мёд (до 38 % сухого вещества), инжир, финики, виноград, яблоки, груши, арбузы. В овощах — луке, томатах, моркови — концентрации невысокие. В растениях фруктоза часто находится в виде полисахарида инулина (топинамбур, цикорий, корень одуванчика), который гидролизуется до фруктозы.

¶Промышленное производство

Основной промышленный способ — ферментативная изомеризация глюкозы, получаемой из крахмала кукурузы, пшеницы или картофеля. Катализатором выступает фермент глюкозоизомераза. Продукт называют кукурузным сиропом с высоким содержанием фруктозы (HFCS) — он содержит 42 % или 55 % фруктозы в зависимости от степени переработки. В США и некоторых других странах HFCS широко используется в пищевой промышленности как дешёвая замена сахарозе.

В России фруктоза производится преимущественно из сахарной свёклы и крахмального сырья. Основные производители — «Апрель-7», «Свёкла-Агро» и ряд других предприятий. Фруктоза также выпускается в виде сиропа и сухого порошка для диабетического питания.

¶Метаболизм в организме

Фруктоза усваивается иначе, чем глюкоза. После всасывания в тонком кишечнике она по воротной вене поступает в печень, где основная часть метаболизируется фруктоливолазой. Этот фермент расщепляет фруктозу на глицеральдегид и дигидроксиацетон, которые далее превращаются в триглицериды, глюкозу или гликоген.

Ключевое отличие от глюкозы: утилизация фруктозы не зависит от инсулина и не стимулирует секрецию инсулина поджелудочной железой. Это свойство исторически делало фруктозу привлекательной для питания больных сахарным диабетом, однако современные исследования показывают, что избыточное потребление фруктозы способствует развитию инсулинорезистентности, неалкогольной жировой болезни печени и метаболического синдрома.

¶Применение

¶Пищевая промышленность

Фруктоза используется как подсластитель в напитках, кондитерских изделиях, хлебобулочных продуктах, молочных продуктах, джемах и консервах. Она даёт продуктам карамельный оттенок вкуса при кулинарной обработке, удерживает влагу и продлевает срок хранения. В России фруктоза и сиропы на её основе применяются в производстве диабетических продуктов.

¶Медицина

Фруктоза входит в состав растворов для парентерального питания и инфузионных препаратов (например, «Фруктозат»), используемых при гипогликемиях и интоксикациях. В спортивном питании фруктоза иногда включается в углеводные смеси для длительных нагрузок.

¶Влияние на здоровье

Избыточное потребление фруктозы, особенно из сладких напитков с HFCS, связывают с повышенным риском ожирения, подагры, кариеса, дислипидемии и неалкогольного стеатогепатита. Всемирная организация здравоохранения рекомендует ограничивать потребление свободных сахаров до 10 % от общей калорийности рациона, рекомендуемый уровень — 5 %.

В России фруктоза разрешена к использованию в пищевой промышленности и продаётся в розничной сети как самостоятельный продукт. На упаковках с фруктозой для диабетиков содержится предупреждение о необходимости консультации с врачом.

Источники:

• Гаури К. К. Химия сахаров. — М.: Мир, 1988.
• Фрумкин А. Н. Биохимия. — М.: Академия, 2012.
• ВОЗ. Рекомендации по потреблению свободных сахаров для взрослых и детей. — Женева, 2015.
• Тутельян В. А. Национальный доклад о питании населения России. — М., 2020.