Глутаминовая кислота¶

Глутаминовая кислота — алифатическая двухосновная аминокислота, одна из двадцати протеиногенных аминокислот, входящих в состав белков всех живых организмов. В физиологических условиях (при pH около 7) молекула глутаминовой кислоты, как правило, существует в виде отрицательно заряженного иона — глутамата. Глутаминовая кислота играет ключевую роль в метаболизме азота, является важнейшим возбуждающим нейромедиатором центральной нервной системы человека и животных, а также широко используется в пищевой промышленности в качестве усилителя вкуса.

¶Химическое строение и свойства

Молекула глутаминовой кислоты имеет химическую формулу C₅H₉NO₄ и содержит две карбоксильные группы (-COOH) и одну аминогруппу (-NH₂). Систематическое название по номенклатуре ИЮПАК — 2-аминопентандиовая кислота. В составе белков глутаминовая кислота кодируется кодонами GAA и GAG. Аминокислота существует в виде двух оптических изомеров; в природе и в составе белков встречается исключительно L-форма.

Глутаминовая кислота хорошо растворима в воде, имеет характерный кислый вкус. В растворе при нейтральном pH её боковая цепь несёт отрицательный заряд, что делает молекулу гидрофильной и часто располагающейся на поверхности белковых глобул. Изоэлектрическая точка глутаминовой кислоты находится при pH около 3,2.

¶Биосинтез и метаболическая роль

В организме человека глутаминовая кислота является заменимой аминокислотой — она может синтезироваться из α-кетоглутаровой кислоты (промежуточного продукта цикла трикарбоновых кислот) путём реакции переаминирования. Обратная реакция — дезаминирование глутамата с образованием α-кетоглутарата — связывает метаболизм аминокислот с энергетическим обменом клетки.

Глутаминовая кислота выполняет несколько фундаментальных функций:

• Транспорт азота: глутамат участвует в переносе аминогрупп в реакциях трансаминирования, являясь донором азота для синтеза других аминокислот.
• Синтез глутамина: при присоединении аммиака глутаминовая кислота превращается в глутамин, который служит основной формой транспорта и хранения аммиака в тканях, особенно в мозге.
• Предшественник ГАМК: в нервной ткани глутамат декарбоксилируется с образованием γ-аминомасляной кислоты (ГАМК) — главного тормозного нейромедиатора.

¶Нейромедиаторная функция

В центральной нервной системе глутамат является основным возбуждающим нейромедиатором. Он накапливается в синаптических везикулах и высвобождается в синаптическую щель при деполяризации пресинаптического окончания. Действие глутамата реализуется через два класса рецепторов:

• Ионотропные рецепторы — лиганд-управляемые ионные каналы: NMDA-, AMPA- и каинатные рецепторы, обеспечивающие быструю возбуждающую передачу.
• Метаботропные рецепторы (mGluR) — сопряжённые с G-белками, модулирующие медленные синаптические процессы.

Глутамат участвует в процессах обучения и памяти, синаптической пластичности (включая долговременную потенциацию). Однако избыточное накопление глутамата в синаптической щели приводит к эксайтотоксичности — повреждению и гибели нейронов, что наблюдается при ишемическом инсульте, черепно-мозговых травмах и нейродегенеративных заболеваниях (болезнь Альцгеймера, болезнь Паркинсона, боковой амиотрофический склероз). Для предотвращения эксайтотоксичности в нервной ткани действуют высокоэффективные системы обратного захвата глутамата (транспортёры EAAT), удаляющие его из синаптической щели.

¶Применение в пищевой промышленности

Мононатриевая соль глутаминовой кислоты — глутамат натрия (E621) — широко используется как усилитель вкуса. Это вещество было открыто в 1908 году японским химиком Кикунаэ Икэдой, который выделил его из водорослей комбу и установил, что глутамат ответственен за особый вкусовой оттенок, названный им «умами» (пятый основной вкус наряду со сладким, солёным, кислым и горьким).

Глутамат натрия добавляют в продукты для усиления мясного и пикантного вкуса. Он применяется в производстве бульонных кубиков, колбасных изделий, чипсов, соусов, лапши быстрого приготовления и других продуктов. Вкусовое действие глутамата связывают с его способностью активировать специфические рецепторы T1R1/T1R3 на языке. В Российской Федерации глутамат натрия разрешён к использованию в пищевых продуктах в качестве пищевой добавки.

¶Медицинские аспекты

В медицине глутаминовая кислота применяется в качестве лекарственного средства. Она входит в состав препаратов, используемых при лечении некоторых заболеваний нервной системы, психических расстройств, эпилепсии (в составе комплексной терапии), задержке психомоторного развития у детей. Препараты глутаминовой кислоты назначают также при печёночной коме, так как глутамат связывает аммиак в тканях.

Длительное бесконтрольное употребление больших доз глутаминовой кислоты может вызывать побочные эффекты: головную боль, тошноту, повышенную возбудимость. У части людей наблюдается индивидуальная непереносимость глутамата натрия, проявляющаяся так называемым «синдромом китайского ресторана» (головная боль, покраснение лица, сердцебиение после употребления пищи с высоким содержанием добавки), хотя научные данные о распространённости этого явления неоднозначны.

¶Источники

• Ленинджер А. «Основы биохимии», в 3 томах, 2020.
• Николаев А. Я. «Биологическая химия», 2021.
• Гигиенические требования безопасности и пищевой ценности пищевых продуктов (СанПиН РФ).
• Государственный реестр лекарственных средств РФ.