Маннитол — шестиатомный сахарный спирт¶

Маннитол (манит, D-маннит; химическая формула C₆H₁₄O₆) — шестиатомный сахарный спирт (гексит), продукт восстановления маннозы и фруктозы. Белое кристаллическое вещество со сладким вкусом (около 50 % сладости сахарозы), растворимое в воде. В природе встречается в морских водорослях, грибах, оливках, ламинарии, а также выделяется бактериями. Применяется как осмотический диуретик в медицине, пищевая добавка E421, а также в химической промышленности и лабораторной практике.

¶Физико-химические свойства

Маннитол относится к гекситолам — шестиатомным спиртам, изомерам сорбита. Молярная масса — 182,17 г/моль. При нормальных условиях представляет собой белые кристаллы или кристаллический порошок с сладким вкусом, практически без запаха. Температура плавления — 165—168 °C. Хорошо растворяется в воде (около 18 г/100 мл при 20 °C), трудно — в этаноле, практически нерастворим в эфире. Обладает устойчивостью к нагреванию и кислой гидролизуемости, что отличает его от многих сахаров.

Маннитол является одним из изомеров гекситола с формулой C₆H₁₄O₆; его стереоизомеры — сорбит, галактит и идит. В водных растворах маннитол проявляет оптическую активность: удельное вращение [α]D ≈ +23°.

¶Получение

Промышленное производство маннитола основано на каталитическом гидрировании моносахаридов — прежде всего маннозы и фруктозы — под давлением водорода в присутствии никелевых катализаторов. Альтернативный путь — выделение из природного сырья: бурых водорослей Laminaria и Fucus, а также из отходов производства сорбита.

В лабораторных условиях маннитол получают восстановлением маннозы борогидридом натрия.

¶Биологическая роль

В природе маннитол выполняет функцию запасного вещества и осмопротектора у ряда водорослей, грибов и бактерий. У некоторых бактерий (в частности, Staphylococcus aureus) маннитол служит субстратом для брожения с образованием кислоты — этот признак используется в микробиологической диагностике для дифференциации штаммов.

В организме человека маннитол практически не метаболизируется: около 80 % выводится почками в неизменённом виде, что и определяет его осмотическое диуретическое действие.

¶Применение в медицине

Основная медицинская область применения маннитола — осмотическая диуретическая терапия. Внутривенно вводимый раствор маннитола (15 % и 20 %) повышает осмотическое давление плазмы, что приводит к переходу жидкости из тканей в сосудистое русло и усилению диуреза. Показания:

• отёк мозга (в том числе при черепно-мозговой травме, опухолях, после нейрохирургических вмешательств);
• острая почечная недостаточность с олигурией (в составе комплексной терапии);
• повышение внутриглазного давления (в офтальмологии для кратковременного снижения ВГД перед операциями);
• форсированный диуретический тест для оценки сохранности почечной функции.

Противопоказания: геморрагический инсульт, тяжёлая сердечная и почечная недостаточность с анурией, гипергидратация. Побочные эффекты связаны с быстрым объёмным перераспределением жидкости — головная боль, тошнота, озноб, флебит при паравенозном введении.

В стоматологии маннитол применяется в составе слюнозамещающих средств при синдроме сухого рта (ксеростомии).

¶Пищевая промышленность

Маннитол зарегистрирован в качестве пищевой добавки E421. Используется как подсластитель, влагоудерживающий агент и антислёживающий агент. В отличие от сорбита, маннитол практически не гигроскопичен, что делает его предпочтительным для покрытия конфет и жевательной резинки. Калорийность — около 1,6 ккал/г (против 4 ккал/г у сахарозы), гликемический индекс близок к нулю.

При чрезмерном употреблении (> 20 г за приём) может вызывать слабительный эффект за счёт осмотического действия в кишечнике. В Российской Федерации и Евросоюзе допустимая суточная доза не установлена, но рекомендуемый уровень — до 50 мг/кг массы тела.

¶Прочие применения

• Химическая лаборатория — маннитол служит исходным веществом для синтеза нитрата маннитола (маннитолгексанитрата), взрывчатого вещества, а также полиэфиров полиуретана.
• Биохимия — используется в качестве компонента буферных растворов и при очистке белков методом ионного обмена.
• Фармацевтика — наполнитель в таблетках и капсулах, аэрозольный пропеллент в некоторых лекарственных формах.

¶Токсикология

Маннитол относится к веществам с низкой токсичностью. Летальная доза при пероральном введении для мышей — более 22 г/кг. Основной риск при внутривенном введении — гиперволемия, отёк лёгких, электролитные нарушения (гипонатриемия, гипокалиемия).

¶См. также

• Сорбит
• Ксилит
• Фруктоза
• Осмотический диурез

¶Источники

• Государственная фармакопея РФ, XIII издание
• Машковский М. Д. «Лекарственные средства»
• Гранат Н. М. «Справочник по химии»
• Данилов А. И. «Пищевые добавки: справочник»