Соланин¶

Соланин — это органическое соединение из группы гликоалкалоидов, природный токсин, вырабатываемый растениями семейства Паслёновые (Solanaceae) для защиты от насекомых, грибков и травоядных животных. В химическом отношении представляет собой гликозид, состоящий из агликона соланидина и углеводного остатка (солatriозы). Является одним из наиболее изученных и распространённых растительных ядов, встречающихся в пищевых продуктах.

¶История открытия

Впервые соланин был выделен в 1820 году французским фармацевтом и химиком Анри-Франсуа Готье де Клобри из ягод чёрного паслёна (Solanum nigrum). Название соединение получило от латинского названия рода растений — Solanum. Систематическое изучение токсичности соланина началось в конце XIX века, когда были зафиксированы массовые отравления картофелем в Европе. В 1920-х годах немецкий химик Рудольф Шолль установил точную химическую структуру агликона — соланидина, а в середине XX века было окончательно подтверждено наличие соланина в обычном картофеле (Solanum tuberosum).

¶Химическое строение и свойства

Соланин (C45H73NO15) — бесцветное кристаллическое вещество с температурой плавления около 285 °C. Плохо растворим в воде (около 0,25 мг/мл), хорошо — в горячем этаноле, метаноле и разбавленных кислотах. В молекуле соланина присутствует стероидный скелет с азотсодержащим гетероциклом (соланидин), что делает соединение близким по структуре к стероидным гормонам и сердечным гликозидам.

Различают два основных изомера: α-соланин и β-соланин, отличающиеся строением углеводной цепи. В растениях чаще всего встречается α-соланин. При гидролизе соланин распадается на соланидин, глюкозу, галактозу и рамнозу.

¶Распространение в растениях

Соланин присутствует во всех органах паслёновых растений, но его концентрация сильно варьирует:

• Картофель — наиболее значимый источник. В здоровых клубнях содержание соланина обычно составляет 2–10 мг на 100 г сырой массы. Основная часть токсина сосредоточена в кожуре (до 60–70 % от общего количества) и в поверхностном слое толщиной 1–2 мм. При длительном хранении на свету концентрация возрастает в 5–10 раз, особенно в позеленевших участках и ростках.
• Томаты — в зрелых плодах содержится незначительное количество (менее 1 мг/100 г), но в зелёных плодах и листьях концентрация может достигать 60 мг/100 г.
• Баклажаны — содержание соланина в плодах обычно низкое (0,5–2 мг/100 г), однако в диких сортах может быть выше.
• Паслён чёрный, сладко-горький, паслён красный — в ягодах и листьях концентрация токсина высокая, что делает эти растения ядовитыми для человека и скота.

¶Токсикология и механизм действия

Соланин относится к веществам умеренной токсичности. Смертельная доза для человека составляет ориентировочно 3–6 мг на 1 кг массы тела, то есть около 200–400 мг для взрослого человека. Опасная концентрация в картофеле — свыше 20 мг на 100 г.

Механизм токсического действия связан с несколькими факторами:

• Ингибирование холинэстеразы — соланин подавляет активность фермента ацетилхолинэстеразы, что приводит к накоплению ацетилхолина в синапсах и нарушению передачи нервных импульсов.
• Разрушение клеточных мембран — гликоалкалоид взаимодействует со стеринами (холестерином) в мембранах клеток, нарушая их целостность и проницаемость, что особенно выражено в отношении эритроцитов (гемолиз).
• Раздражение слизистых оболочек желудочно-кишечного тракта.

Симптомы отравления соланином проявляются через 2–12 часов после употребления: тошнота, рвота, диарея, боли в животе, головная боль, головокружение, расширение зрачков, слюнотечение, тахикардия. В тяжёлых случаях возможны судороги, галлюцинации, потеря сознания и кома. Летальные исходы редки, но описаны в медицинской литературе.

¶Устойчивость к термической обработке

Соланин является термостабильным соединением. Обычная варка в воде при 100 °C разрушает лишь 5–10 % токсина, жарка — до 20–30 %. Разрушение начинается при температуре выше 250 °C, что недостижимо в бытовых условиях приготовления пищи. Частичное снижение концентрации происходит при очистке клубней от кожуры и удалении позеленевших участков, а также при варке в большом объёме воды с последующим сливом отвара.

¶Нормирование и безопасность

В Российской Федерации действуют санитарные правила и нормы (СанПиН 2.3.2.1078-01), согласно которым предельно допустимое содержание соланина в картофеле, предназначенном для пищевых целей, не должно превышать 20 мг на 100 г продукта. В странах Европейского союза аналогичный порог установлен на уровне 100 мг/кг (10 мг/100 г) для очищенного картофеля.

Для снижения риска отравления рекомендуется хранить картофель в тёмном прохладном месте (при 2–4 °C), не употреблять позеленевшие клубни, ростки и кожуру, а перед варкой удалять все повреждённые и окрашенные участки.

¶Применение

Несмотря на токсичность, соланин находит ограниченное применение:

• В научных исследованиях — как стандартный образец для изучения гликоалкалоидов и их биологической активности.
• В экспериментальной фармакологии — изучаются противоопухолевые, противовоспалительные и противогрибковые свойства соланина, однако до клинического применения соединение не доведено.
• В сельском хозяйстве — синтетические аналоги соланина рассматриваются как потенциальные инсектициды природного происхождения.

¶См. также

• Чаконин
• Гликоалкалоиды
• Паслён
• Картофель

¶Источники

• Химическая энциклопедия: в 5 т. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4.
• Орлов Б. Н., Гелашвили Д. Б., Ибрагимов А. К. Ядовитые животные и растения СССР. — М.: Высшая школа, 1990.
• СанПиН 2.3.2.1078-01 «Гигиенические требования безопасности и пищевой ценности пищевых продуктов».
• Friedman M. Potato glycoalkaloids and metabolites: roles in the plant and in the diet // Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2006.