Стеркобилин

Стеркобилин — это органическое соединение, тетрапиррольный пигмент, относящийся к группе уробилинов. Он является конечным продуктом метаболизма гема, образующимся в процессе расщепления гемоглобина в кишечнике, и придаёт фекалиям характерный коричневый цвет. Стеркобилин относится к желчным пигментам и является одним из основных компонентов, определяющих цвет кала у человека и многих животных.

Химическая структура и свойства

Стеркобилин представляет собой тетрапиррол с открытой цепью, относящийся к классу уробилиногенов. Его молекулярная формула — C₃₃H₄₆N₄O₆, а молекулярная масса составляет 594,74 г/моль. В чистом виде стеркобилин представляет собой кристаллическое вещество, растворимое в воде, спирте и эфире, но нерастворимое в хлороформе и бензоле.

Химически стеркобилин является восстановленной формой стеркобилиногена (уробилиногена). При окислении на воздухе стеркобилиноген превращается в стеркобилин, который имеет характерный коричневый оттенок. Спектр поглощения стеркобилина в видимом диапазоне имеет максимум при длине волны около 490 нм, что соответствует коричневому цвету.

Биосинтез и метаболизм

Образование из гемоглобинов

Процесс образования стеркобилина начинается с разрушения эритроцитов в селезёнке, печени и костном мозге. Гемоглобин, высвобождающийся при распаде эритроцитов, расщепляется на гем и глобин. Гем под действием фермента гемоксигеназы превращается в биливердин — зелёный пигмент. Затем биливердин восстанавливается до билирубина — жёлто-оранжевого пигмента.

Транспорт и конъюгация в печени

Билирубин, нерастворимый в воде, транспортируется в печень в комплексе с альбумином. В гепатоцитах билирубин конъюгируется с глюкуроновой кислотой, образуя водорастворимый билирубин-диглюкуронид. Этот конъюгированный билирубин выделяется с желчью в двенадцатиперстную кишку.

Превращение в кишечнике

В тонком и толстом кишечнике под действием бактериальной микрофлоры (преимущественно бактерий родов Escherichia, Clostridium, Bacteroides) конъюгированный билирубин подвергается деконъюгации и восстановлению. Сначала образуется мезобилирубин, затем — мезобилиноген. Далее часть мезобилиногена восстанавливается до стеркобилиногена. Стеркобилиноген, выделяясь с калом, окисляется на воздухе до стеркобилина, придавая фекалиям коричневый цвет.

Энтерогепатическая циркуляция

Небольшая часть стеркобилиногена всасывается из кишечника в кровоток и через воротную вену возвращается в печень. В печени он частично окисляется до уробилина и выводится с мочой, придавая ей жёлтый цвет. Этот процесс называется энтерогепатической циркуляцией уробилиногенов.

Физиологическая роль

Основная функция стеркобилина — окрашивание фекалий. Коричневый цвет кала является важным клиническим признаком нормального функционирования пищеварительной системы и печени. Отсутствие стеркобилина в кале (ахолия) приводит к обесцвечиванию фекалий, что может указывать на закупорку желчевыводящих путей, тяжёлые заболевания печени (цирроз, гепатит) или нарушения бактериальной флоры кишечника.

Сам по себе стеркобилин не обладает токсичностью в физиологических концентрациях. Однако его предшественник, неконъюгированный билирубин, в высоких концентрациях токсичен для нервной ткани, особенно у новорождённых, вызывая ядерную желтуху.

Клиническое значение

Диагностика заболеваний печени и желчевыводящих путей

Определение уровня стеркобилина и стеркобилиногена в кале используется в лабораторной диагностике. В норме кал содержит стеркобилиноген в количестве 40–280 мг/сут. Снижение или отсутствие стеркобилиногена в кале (ахолия) наблюдается при:

• Обтурационной желтухе (закупорка желчных протоков камнем или опухолью)
• Тяжёлых паренхиматозных поражениях печени (цирроз, гепатит, рак печени)
• Полном отсутствии бактериальной флоры кишечника (например, после антибиотикотерапии)

Повышение уровня стеркобилиногена в кале может наблюдаться при:

• Гемолитических анемиях (усиленный распад эритроцитов)
• Внутренних кровотечениях в желудочно-кишечном тракте

Дифференциальная диагностика желтух

Анализ на стеркобилиноген в кале помогает дифференцировать различные типы желтух:

• Гемолитическая желтуха (надпечёночная): кал тёмно-коричневый, содержание стеркобилиногена повышено
• Паренхиматозная желтуха (печёночная): кал может быть обесцвечен, содержание стеркобилиногена снижено
• Обтурационная желтуха (подпечёночная): кал ахоличный, стеркобилиноген отсутствует

Другие применения

В ветеринарии анализ на стеркобилин используется для оценки состояния печени и желчевыводящих путей у животных. В судебной медицине стеркобилин может быть маркером наличия крови в кале при скрытых кровотечениях.

Сравнение с другими желчными пигментами

Интересные факты

• Стеркобилин является одним из немногих природных красителей, который не токсичен для человека в нормальных концентрациях.
• У новорождённых детей в первые дни жизни стеркобилин в кале отсутствует, так как кишечная микрофлора ещё не сформирована. Кал новорождённых (меконий) имеет тёмно-зелёный или чёрный цвет из-за присутствия биливердина и мекония.
• При приёме некоторых антибиотиков, подавляющих кишечную микрофлору, стеркобилин может не образовываться, и кал становится светлым.
• У птиц и рептилий стеркобилин не является основным пигментом кала; у них преобладают биливердин и другие пигменты, придающие калу зелёный или белый цвет.

Источники

• Ленинджер А. «Основы биохимии». — М.: Мир, 1985.
• Марри Р., Греннер Д., Мейес П., Родуэлл В. «Биохимия человека». — М.: Мир, 1993.
• Кольман Я., Рём К.-Г. «Наглядная биохимия». — М.: Мир, 2000.
• Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. «Биологическая химия». — М.: Медицина, 1998.
• «Медицинская лабораторная диагностика: программы и алгоритмы» / Под ред. А.И. Карпищенко. — СПб.: Интермедика, 2001.