Урушиол: токсичное вещество и его действие¶

Урушиол — это маслянистая органическая жидкость, содержащаяся в растениях рода Toxicodendron (сумах) и некоторых родственных им видах, которая вызывает аллергический контактный дерматит при попадании на кожу человека. Название происходит от японского слова «уруси» (漆), обозначающего лаковое дерево, из которого традиционно получали натуральный лак. Урушиол является смесью структурно близких соединений — производных катехола с длинными ненасыщенными углеводородными боковыми цепями.

¶Химическая структура и свойства

Урушиол представляет собой смесь 3-алкил- и 3-алкенилкатехолов. Боковая цепь содержит 15 или 17 атомов углерода и может иметь от нуля до трёх двойных связей. Точный состав смеси зависит от вида растения и даже от конкретного дерева. Молекула состоит из бензольного кольца с двумя гидроксильными группами (катехоловое ядро) и длинной липофильной цепи.

Вещество является бесцветной или слегка желтоватой вязкой жидкостью, хорошо растворимой в органических растворителях (этанол, ацетон, гексан) и практически нерастворимой в воде. Урушиол устойчив к нагреванию и высыханию: он сохраняет токсичность в течение нескольких лет, например, на поверхности инструментов или одежды. Окисление на воздухе приводит к потемнению жидкости и образованию полимерных плёнок, что используется в производстве лаков.

¶Источники и распространение

Основными источниками урушиола являются растения семейства Сумаховые (Anacardiaceae):

• Токсикодендрон укореняющийся (ядовитый плющ, Toxicodendron radicans) — распространён в Северной Америке.
• Токсикодендрон лаконосный (ядовитый дуб, Toxicodendron diversilobum) — на западе США.
• Токсикодендрон восточный (ядовитый сумах, Toxicodendron vernix) — на болотах востока США.
• Лаковое дерево (Toxicodendron vernicifluum) — произрастает в Китае, Корее и Японии; используется для получения лака.
• Манговое дерево (Mangifera indica) — в кожуре плодов и листьях содержится урушиол, вызывающий дерматит у чувствительных людей у рта и на руках.
• Гинкго двулопастный (Ginkgo biloba) — в семенной оболочке плодов содержится вещество, близкое к урушиолу.

В России урушиол встречается в основном в виде аллергена при завозных растениях, однако на Дальнем Востоке произрастает лаковое дерево, а также некоторые виды сумаха, способные вызывать сходные реакции.

¶Механизм действия

Урушиол не является токсином в классическом смысле — он не отравляет клетки напрямую. Это гаптен — низкомолекулярное вещество, которое приобретает антигенные свойства только после связывания с белками кожи. Молекула урушиола проникает через эпидермис, окисляется до хинона и ковалентно связывается с аминокислотными остатками белков (преимущественно с цистеином) клеток Лангерганса.

Образовавшийся комплекс распознаётся Т-лимфоцитами как чужеродный. Развивается иммунный ответ замедленного типа (IV тип гиперчувствительности). При первом контакте происходит сенсибилизация организма, которая может длиться от нескольких дней до нескольких недель. При повторном контакте иммунная система запускает каскад воспалительных реакций: активируются Т-хелперы, выделяются цитокины, привлекаются макрофаги и цитотоксические лимфоциты.

¶Симптомы отравления и дерматита

Клиническая картина развивается через 12–48 часов после контакта (при первичном — через 7–14 дней). Основные проявления:

• Покраснение (эритема) и отёк кожи в месте контакта.
• Образование папул и везикул (пузырьков), которые могут сливаться в крупные буллы.
• Интенсивный зуд, жжение.
• Мокнутие и последующее образование корок.

Дерматит обычно ограничен местом контакта, но может распространяться при переносе масла руками. Важно отметить, что жидкость из пузырей не содержит урушиол и не вызывает новых очагов поражения. В тяжёлых случаях, особенно при обширном поражении или вдыхании дыма от сжигания растений, возможны системные реакции: лихорадка, слабость, генерализованная сыпь. Попадание урушиола в глаза вызывает выраженный конъюнктивит и отёк век.

¶Первая помощь и лечение

При контакте с растением необходимо как можно быстрее (в течение 10–15 минут) смыть масло с кожи. Рекомендуется:

• Промыть кожу большим количеством прохладной воды с мылом (жирорастворимые свойства урушиола требуют использования мыла или спирта).
• Удалить загрязнённую одежду и обувь.
• Обработать кожу спиртом или ацетоном, если нет доступа к воде.
• Не тереть кожу и не расчёсывать поражённые участки.

Специфического антидота не существует. Лечение направлено на купирование симптомов: применяются местные глюкокортикостероиды (гидрокортизон, бетаметазон), антигистаминные препараты внутрь для уменьшения зуда, при тяжёлых формах — системные кортикостероиды (преднизолон). Вторичная бактериальная инфекция требует назначения антибиотиков.

¶Применение и историческое значение

Несмотря на токсичность, урушиол имеет практическое значение. Лаковое дерево (Toxicodendron vernicifluum) на протяжении тысячелетий используется в Восточной Азии для производства китайского и японского лака (уруси). Сок дерева содержит 60–70 % урушиола, который при полимеризации во влажной среде образует твёрдое, блестящее и водостойкое покрытие. Изделия, покрытые таким лаком (шкатулки, посуда, мебель, предметы искусства), высоко ценятся за долговечность и эстетические качества. Мастера по лаку обладают повышенной чувствительностью к веществу и часто страдают профессиональным дерматитом.

В научных исследованиях урушиол используется как модельный аллерген для изучения механизмов контактной гиперчувствительности и тестирования иммуномодулирующих препаратов.

¶Профилактика

Основной способ защиты — избегание контакта с растениями, содержащими урушиол. При работе в зонах произрастания ядовитого плюща или сумаха рекомендуется носить закрытую одежду, перчатки и использовать барьерные кремы (например, на основе квасцов). После пребывания в лесу необходимо тщательно вымыть руки и инструменты. Следует помнить, что урушиол сохраняет активность на мёртвых растениях, шерсти животных и предметах в течение длительного времени.