Фенилаланин: аминокислота, свойства и значение¶
Фенилаланин — незаменимая (эссенциальная) аминокислота, входящая в состав белков живых организмов и поступающая в организм человека только с пищей. Относится к классу ароматических аминокислот: в её боковой цепи присутствует фенильная группа. Молекулярная формула — C₉H₁₁NO₂. Фенилаланин является прекурсором (предшественником) ряда биологически активных веществ — тирозина, дофамина, норадреналина, адреналина и пигмента меланина.
¶Свойства и классификация
Фенилаланин существует в двух стереоизомерных формах: L-фенилаланин (природная форма, входящая в состав белков) и D-фенилаланин, встречающаяся в некоторых природных пептидах и антибиотиках. В физиологических процессах участвует преимущественно L-форма.
По химической классификации фенилаланин относится к неполярным гидрофобным аминокислотам. В белках он, как правило, расположен в гидрофобном ядре молекулы, участвуя в формировании третичной структуры. Среди аминокислот с разветвлённой боковой цепью (лейцин, изолейцин, валин) фенилаланин выделяется наличием ароматического кольца.
В организме человека фенилаланин превращается в тирозин под действием фермента фенилаланингидроксилазы. Этот процесс требует участия кофакторов — тетрагидробиоптерина, витаминов B₆ и C, а также железа.
¶Источники и суточная потребность
Фенилаланин содержится практически во всех белковых продуктах. Наиболее богаты им:
- мясо и птица;
- рыба и морепродукты;
- яйца;
- молочные продукты (сыр, творог, молоко);
- бобовые (соя, чечевица, нут);
- орехи и семена;
- цельнозерновые крупы.
Суточная потребность взрослого человека в фенилаланине и тирозине вместе взятых составляет около 25 мг на кг массы тела (по рекомендациям ВОЗ/ФАО/ООН). Для человека массой 70 кг это примерно 1,75 г в сутки. При обычном сбалансированном питании потребность покрывается без дополнительного приёма добавок.
¶Роль в организме
¶Участие в синтезе нейромедиаторов
Основная биологическая функция фенилаланина связана с синтезом катехоламинов. Путь превращения выглядит следующим образом: фенилаланин → тирозин → L-ДОФА → дофамин → норадреналин → адреналин. Эти вещества участвуют в регуляции настроения, когнитивных функций, реакции на стресс, поддержании артериального давления.
¶Строительная функция
Как и другие аминокислоты, фенилаланин входит в состав белков организма — мышечных, ферментов, гормонов, антител. Суточный белковый рацион взрослого человека обычно содержит 2–3 г фенилаланина.
¶Прочие функции
Фенилаланин участвует в синтезе меланина — пигмента кожи, волос и радужки глаза. Из него образуется тирозин, который, в свою очередь, служит субстратом для синтеза тиреоидных гормонов (тироксина и трийодтиронина).
¶Вред и ограничения
¶Фенилкетонурия
Главное медицинское ограничение, связанное с фенилаланином, — наследственное заболевание фенилкетонурия (ФКУ). При дефиците фермента фенилаланингидроксилазы фенилаланин не превращается в тирозин, а накапливается в крови и частично превращается в фенилпировиноградную кислоту, оказывающую токсическое действие на нервную систему. Без лечения ФКУ приводит к тяжёлой умственной отсталости. В России и большинстве стран неонатальный скрининг на ФКУ проводится в первые дни жизни ребёнка. Пациентам с ФКУ назначается диета с ограничением фенилаланина; для таких людей разработаны специализированные продукты.
¶Возможный вред при избыточном поступлении
У здоровых людей избыточное потребление фенилаланина, как правило, не приводит к серьёзным последствиям, так как излишек распадается или экскретируется с мочой. Однако высокие дозы синтетического L-фенилаланина (в форме добавок) могут вызывать головную боль, тошноту, раздражительность, нарушения сна. Фенилкетоновая кислота, образующаяся при распаде избытка, обладает нейротоксическим потенциалом.
¶Аспартам
Фенилаланин упоминается на упаковках сладких напитков и продуктов, содержащих подсластитель аспартам, в предупреждении «содержит источник фенилаланина». Аспартам является дипептидом, включающим метиловый эфир фенилаланина и аспарагиновой кислоты. При расщеплении аспартама в организме выделяется фенилаланин, поэтому продукты с аспартамом противопоказаны людям с фенилкетонурией. В ряде стран, включая Россию, наличие такого предупреждения на этикетке обязательно.
¶Аллергия и индивидуальная непереносимость
Аллергические реакции непосредственно на фенилаланин крайне редки. Однако отдельные субъективные жалобы (головные боли, мигрени) у части людей связывают с высоким содержанием фенилаланина в некоторых продуктах, например в орехах и шоколаде, хотя убедительных данных для этой связи немного.
¶Фармакологическое применение
В некоторых странах L-фенилаланин и его синтетический изомер D-фенилаланин используются в составе биологически активных добавок с заявленным действием на настроение и когнитивные функции. D-фенилаланин, в отличие от L-формы, не участвует в синтезе белков, но, по некоторым данным, тормозит фермент деградации эндорфинов. Эффективность и безопасность таких добавок в крупных клинических исследованиях не подтверждена в полной мере, поэтому в Российской Федерации они не имеют статуса лекарственных средств.
¶Фенилаланин в промышленности
Промышленное производство L-фенилаланина осуществляется преимущественно методами микробиологического синтеза (ферментативным гидролизом или прямой ферментацией с использованием штаммов бактерий рода Corynebacterium и E. coli) и химическим синтезом с последующим разделением стереоизомеров. Основной коммерческий интерес фенилаланин представляет как компонент подсластителя аспартама: на его производство приходится значительная часть мирового выпуска этой аминокислоты.
Источники:
- «Биохимия» под ред. В.П. Кулакова, А.А. Воронина
- Рекомендации ВОЗ/ФАО/ООН по оценке белковой пищи (1985, 2007)
- «Пищевая химия» под ред. В.М. Покровского
- Методические рекомендации по неонатальному скринингу на фенилкетонурию, Минздрав России
- «Amino Acid Chemistry» — D. Wu, «Present Knowledge in Nutrition»