Фруктоза — моносахарид¶
Фруктоза — простейший моносахарид из группы кетогексоз, химическая формула C₆H₁₂O₆, изомер глюкозы. Является одним из основных простых сахаров в природе: содержится в меде, фруктах, ягодах и овощах, а также входит в состав дисахарида сахарозы. По сладости превосходит глюкозу примерно в 1,7 раза и является самым сладким из распространённых сахаров.
¶Свойства и строение
Фруктоза относится к гексозам — шестиуглеродным моносахаридам. В растворе существует преимущественно в циклической форме (фруктопираноза и фруктофураноза), в твёрдом состоянии — в виде кристаллов. Молярная масса — 180,16 г/моль. Хорошо растворяется в воде, слабо — в этаноле. Обладает свойствами восстанавливающего сахара, участвует в реакциях брожения, карамелизации и меллардовой реакции.
¶Природные источники
Фруктоза широко распространена в природе. Наиболее богаты ею:
- мёд (до 40 % массы сухих веществ);
- яблоки, груши, виноград, арбузы;
- клубника, малина, ежевика;
- лук, спаржа, томаты;
- топинамбур и цикорий (источники инулина — полимера фруктозы).
В растениях фруктоза накапливается в виде свободного моносахарида или полимеров — инулина и левулина.
¶Получение в промышленности
Основной промышленный способ получения — ферментативная изомеризация глюкозы с помощью фермента глюкозоизомеразы. Глюкоза, получаемая гидролизом крахмала (обычно кукурузного), подвергается изомеризации в растворе при температуре около 60 °C. Полученный продукт называют «фруктозно-глюкозным сиропом» (ФГС) или высокофруктозным сиропом (ВФС).
В зависимости от содержания фруктозы различают:
| Тип сиропа | Содержание фруктозы |
|---|---|
| ВФС-42 | 42 % |
| ВФС-55 | 55 % |
| ВФС-90 | 90 % (перекристаллизованный) |
ВФС-42 и ВФС-55 широко используются в пищевой промышленности как подсластители и влагоудерживающие агенты. ВФС-90 применяется для производства фруктозы в кристаллическом виде.
¶Метаболизм в организме
В отличие от глюкозы, фруктоза почти не стимулирует выделение инсулина и не требует для усвоения инсулина. Она усваивается преимущественно в печени, где подвергается фосфорилированию фруктокиназой — ферментом, не подавляемым инсулином. Дальнейший метаболизм фруктозы в печени сходен с гликолизом, но обходится без ключевого регулирующего фермента — фосфофруктокиназы, из-за чего продукты распада (триозы) могут переходить в липогенез и синтез триглицеридов.
Эта особенность метаболизма фруктозы связана с риском:
- повышения уровня триглицеридов в крови;
- развития жировой болезни печени;
- увеличения висцерального жира;
- резистентности к инсулину при избыточном потреблении.
¶Фруктоза и здоровье
¶Гипогликемическая нагрузка
Фруктоза имеет низкий гликемический индекс (около 20) и почти не вызывает выброса инсулина. Это делает её привлекательной для людей с диабетом, однако метаболические последствия избыточного потребления ограничивают эту рекомендацию.
¶Наследственные нарушения
При фруктоземии (наследственном дефиците альдолазы B) употребление фруктозы и сахарозы вызывает тяжёлые симптомы: рвоту, гипогликемию, повреждение печени. Пациентам с этим заболеванием показана пожизненная диета без фруктозы.
¶Сахарный диабет
В клинических рекомендациях по диабету допускается умеренное употребление фруктозы (не более 10 % энергии), однако её избыточное потребление не рекомендуется.
¶Применение
Фруктоза и её сиропы используются в пищевой промышленности для производства:
- безалкогольных напитков;
- кондитерских изделий;
- хлебобулочных и мучных изделий;
- мороженого и десертов;
- диетических продуктов.
ВФС-55 является основным подсластителем большинства газированных напитков в США. В России фруктоза и ФГС применяются в пищевой промышленности, хотя их доля на рынке подсластителей значительно меньше, чем в США.
¶Фруктоза и глюкоза: сравнение
| Параметр | Фруктоза | Глюкоза |
|---|---|---|
| Сладость | 1,7 | 1,0 |
| Гликемический индекс | ~20 | 100 |
| Основной орган метаболизма | Печень | Все ткани |
| Стимуляция инсулина | Минимальная | Сильная |
| Участие в гликолизе | Опосредованное | Прямое |
¶История
Фруктоза была впервые выделена из мёда французским химиком Огюстеном Сент-Клер Девиллем в 1847 году. Название «фруктоза» происходит от латинского fructus — плод. В 1861 году немецкий химик Герман Кольбе синтезировал её из глицерина.
¶Источники
- Губенов В. А. «Углеводы» // Химия органических соединений.
- Голубев А. М. «Фруктоза и её производные».
- Медицинская энциклопедия, раздел «Углеводный обмен».
- Рекомендации ВОЗ по потреблению свободных сахаров (2015).
- Клинические рекомендации Минздрава РФ по лечению сахарного диабета 2 типа.