Глицин — простейшая аминокислота¶
Глицин (α-аминоуксусная кислота, 2-аминоэтановая кислота) — простейшая по строению альфа-аминокислота, одна из 20 протеиногенных аминокислот, входящих в состав белков живых организмов. Молекулярная формула — C₂H₅NO₂, молярная масса — 75,07 г/моль. В отличие от большинства других протеиногенных аминокислот, глицин не имеет хирального центра: его боковая цепь состоит из одного атома водорода, поэтому он не обнаруживает оптической изомерии и не имеет D- и L-форм. В физиологических условиях глицин существует в виде амфотерного иона с изоэлектрической точкой при pH 5,97.
¶Химические свойства
Глицин — белые кристаллические вещества со сладковатым вкусом (отсюда название от греч. γλυκύς — «сладкий»). Хорошо растворим в воде, плохо — в органических растворителях. Температура плавления — 233–234 °C (с разложением).
Как аминокислота, глицин проявляет свойства и аминов, и карбоновых кислот: может образовывать соли с кислотами и щелочами, сложные эфиры, амиды. В растворах существует в виде цвиттер-иона. При нагревании с водными растворами щелочей глицин декарбоксилируется с образованием метиламина; при нагревании с формальдегидом — с гексаметилентетрамином.
В организме человека глицин синтезируется из серина под действием фермента серин-гидроксиметилтрансферазы, а также может образовываться из треонина и из глиоксилата. Суточная потребность в глицине составляет примерно 0,1–0,3 г, однако при стрессах, болезнях и интенсивных физических нагрузках потребность возрастает.
¶Биологическая роль
Глицин выполняет в организме множество функций:
- Нейромедиаторная. Глицин — основной тормозной нейромедиатор в спинном мозге и стволе мозга. Он связывается с глициновыми рецепторами (гетеропентамерными лиганд-управляемыми ионными каналами), вызывая гиперполяризацию нейронов за счёт входа хлорид-ионов. В спинном мозге глициновые рецепторы участвуют в подавлении полисинаптических рефлексов, что важно для координации движений. Одновременно глицин действует как ко-агонист NMDA-рецепторов головного мозга, связываясь с особым глициновым сайтом и повышая чувствительность рецептора к глутамату.
- Пластическая. Глицин входит в состав коллагена — самого abundant белка соединительной ткани. Каждый третий остаток в коллагеновой тройной спирали приходится на глицин, поскольку только его маленький боковой радикал позволяет плотное сближение трёх пептидных цепей.
- Детоксикационная. Глицин участвует в синтезе глютатиона — главного антиоксиданта клетки, а также в конъюгации желчных кислот и образовании гиппуровой кислоты в печени.
- Обменная. Глицин — предшественник ряда биологически важных соединений: порфирина (а значит, гемоглобина), пуриновых оснований (аденина и гуанина ДНК/РНК), креатина, серина, глюкоза (глюконеогенез).
¶Содержание в продуктах
Глицин относится к числу условно незаменимых аминокислот: организм способен синтезировать его, однако при повышенных потребностях поступление с пищей необходимо. Богаты глицином продукты животного происхождения — мясо, рыба, желатин, молочные продукты. Среди растительных источников выделяются соя, орехи, семена тыквы и подсолнечника, гречка, грибы.
¶Применение
В медицине и фармакологии глицин применяется в составе препаратов для улучшения мозговой деятельности, снижения проявлений стресса и нормализации сна. В России препарат «Глицин» (производится рядом фармацевтических компаний, в том числе «Озон» и «Фармадон») отпускается без рецепта и используется при невротических состояниях, нарушениях сна, а также в комплексной терапии при ишемическом инсульте.
В пищевой промышленности глицин и его производные используются как пищевая добавка (Е640) — эмульгатор и ароматизатор. Глицин входит в состав аминокислотных смесей для парентерального питания, спортивного питания и кормов для животных.
В химической промышленности глицин служит сырьём для синтеза ряда биоцидных соединений, применяемых в нефтедобыче для защиты скважин от коррозии и сульфатвосстанавливающих бактерий.
¶Лабораторный синтез
В лабораторной практике глицин получают несколькими способами:
- Взаимодействием хлоруксусной кислоты с аммиаком (классический метод Штрекера, 1850 год).
- Гидролизом белков (например, желатина) под действием кислот или щелочей.
- Катализируемым водородом аминированием глиоксиловой кислоты.
Промышленное производство в России налажено на ряде химических заводов, выпускающих аминокислоты для фармацевтики и сельского хозяйства.
¶Примечания
- Биохимия: учебник / под ред. В. П. Мешкова, В. Н. Бабенко. — М.: ГЭОТАР-Медиа.
- Lehninger Principles of Biochemistry / D. L. Nelson, M. M. Cox. — W. H. Freeman.