Рутозид — флавоноидный гликозид¶

Рутозид (рутин; химическое название — кверцетин-3-O-рутинозид) — природный флавоноидный гликозид, состоящий из агликона кверцетина и дисахаридного остатка рутинозы. Относится к классу флавонолов. Молекулярная формула — C₂₇H₃₀O₁₆, молярная масса — 610,52 г/моль. Встречается во многих растениях, применяется в фармакологии как венотонизирующее и капилляропротекторное средство, а также используется в пищевой промышленности в качестве красителя (обозначение Е161b).

¶Химические свойства

Рутозид состоит из агликона кверцетина (2-(3,4-дигидроксифенил)-3,5,7-тригидроксихромен-4-он) и дисахарида рутинозы (α-L-рамнопиранозил-(1→6)-β-D-глюкопираноза), связанного с гидроксильной группой в положении 3 кверцетина. Кверцетин и рутиноза соединены гликозидной связью.

Рутозид — жёлтое кристаллическое вещество, плохо растворимое в холодной воде, растворимое в горячей воде, этаноле, щелочных растворах. При гидролизе под действием кислот или ферментов (β-рутинозидаза) расщепляется на кверцетин и рутинозу.

¶Распространение в природе

Рутозид — один из наиболее распространённых флавоноидов в растительном мире. Наиболее богаты им:

• гречиха (Fagopyrum esculentum) — особенно в цветках и листьях;
• софора японская (Styphnolobium japonicum) — в России сырьём служит софора, произрастающая на Дальнем Востоке;
• buckwheat — семена гречихи (в небольших количествах);
• рябина, шиповник, калина;
• зелёный чай;
• спаржа, лук, брокколи;
• многие цитрусовые.

В гречишном мёде рутозид также присутствует в значительных количествах.

¶Биологическая активность

Основное действие рутозида связано с влиянием на сосудистую стенку. Биологические эффекты включают:

• Капилляропротекторное действие — укрепление капилляров, снижение их ломкости и проницаемости.
• Венотонизирующее действие — повышение тонуса венозной стенки, улучшение венозного оттока.
• Антиоксидантная активность — за счёт гидроксильных групп кверцетинового ядра рутозид способен связывать свободные радикалы.
• Противовоспалительный эффект — подавление синтеза провоспалительных медиаторов.
• Антиагрегантное действие — снижение склеивания тромбоцитов.

Рутозид участвует в поддержании нормальной проницаемости сосудистой стенки, что важно при нарушениях венозного кровообращения, диабетической ретинопатии и геморрагических диатезах.

¶Применение в медицине

В фармакологии рутозид (рутин) применяется в составе лекарственных средств для профилактики и лечения заболеваний, связанных с повышенной проницаемостью капилляров. Основные показания:

• хроническая венозная недостаточность;
• варикозное расширение вен;
• геморрой;
• трофические язвы;
• диабетическая ретинопатия;
• геморрагический диатез;
• ревматизм;
• лучевая терапия (профилактика лучевых поражений).

В России рутозид входит в состав ряда лекарственных средств, в том числе комбинированных препаратов (Анавенол, Венорутон, Троксевазин и др.). Выпускается также в виде монопрепаратов в капсулах и таблетках. Наружно применяются гели с рутозидом для уменьшения отёков и тяжести в ногах.

¶Применение в пищевой промышленности

Рутозид используется в качестве натурального жёлтого пищевого красителя с индексом Е161b. В отличие от многих синтетических красителей, он считается относительно безопасным и проявляет антиоксидантные свойства. Применяется в кондитерских изделиях, напитках, молочных продуктах.

¶Получение

Промышленный рутозид получают из растительного сырья — прежде всего из соцветий софоры японской и цветков гречихи — экстракцией с последующей кристаллизацией. Возможно также полусинтетическое получение из кверцетина и рутинозы.

¶Физические характеристики

¶Примечания

Рутозид не следует путать с рутином в значении «витамин P» — историческое название, под которым в середине XX века объединяли группу биофлавоноидов с капилляропротекторным действием. Современная фармакопея использует термин «рутин» как синоним рутозида.

Источники:

• Государственная фармакопея РФ, XII издание
• Лекарственные средства: справочник / под ред. А. К. Марковой
• Шульц Е. Е., Полеводова С. А. Флавоноиды софоры японской // Химия растительного сырья
• Chevola V. et al. Rutin: a flavonoid with therapeutic potential // Journal of Natural Medicines