Тирамин — биогенный амин¶

Тирамин — биогенный амин, образующийся при декарбоксилировании аминокислоты тирозина; содержится в продуктах питания и участвует в регуляции артериального давления, высвобождая норадреналин из нервных окончаний. В медицинской практике тирамин известен прежде всего как фактор «сырного эффекта» и как вещество, взаимодействующее с ингибиторами моноаминоксидазы (ИМАО).

¶Химические свойства

Тирамин (4-гидрокси-фенилэтиламин) относится к классу фенилэтиламинов. Молекулярная формула — C₈H₁₁NO, молярная масса — 137,18 г/моль. При комнатной температуре представляет собой кристаллическое вещество белого или желтоватого цвета, растворимое в воде и спирте. В организме тирамин образуется ферментом тирозиндекарбоксилазой и разрушается ферментом моноаминоксидазой (МАО), преимущественно в стенке кишечника и печени.

¶Содержание в продуктах

Тирамин присутствует практически во всех продуктах, но в заметных количествах накапливается в тех из них, где идут процессы ферментации, созревания или длительного хранения:

• выдержанные сыры (чеддер, пармезан, рокфор, грюйер, швейцарский сыр);
• ферментированные мясные продукты (солонина, вяленая ветчина, сосиски);
• квашеная капуста, соевый соус, мисо;
• пиво, вино (особенно красное), коньяк;
• шоколад, орехи, бананы, авокадо;
• рыба вяленая и консервированная (сельдь, анчоусы).

В норме поступивший с пищей тирамин почти полностью метаболизируется МАО в кишечной стенке и не попадает в системный кровоток.

¶Физиологическое действие

Тирамин действует как симпатомиметик: он стимулирует высвобождение норадреналина из пресинаптических депо, что приводит к сужению сосудов и повышению артериального давления. У здорового человека с нормальной активностью МАО эффект минимален — вещество обезвреживается ещё до поступления в кровь.

¶Тираминовый синдром

При одновременном приёме ингибиторов МАО (фенелзин, транилципромин, пирлиндол и др.) разрушение тирамина блокируется. Накопившийся тирамин попадает в системный кровоток и может вызвать гипертонический криз — так называемый тираминовый синдром (сырный криз). Классические симптомы:

• резкая головная боль;
• подъём артериального давления (вплоть до гипертонического криза);
• тахикардия, сердцебиение;
• потливость, покраснение лица;
• тошнота, рвота;
• в тяжёлых случаях — нарушение сознания, внутричерепное кровоизлияние.

Симптомы обычно развиваются в течение 30–120 минут после приёма богатой тирамином пищи и стихают за несколько часов. В инструкциях к большинству ИМАО (например, к пирлиндолу, применяемому в России как антидепрессант) содержится предупреждение о необходимости соблюдения тираминовой диеты: ограничение выдержанных сыров, ферментированных мясных продуктов, квашеной капусты, пива и вина.

¶Тирамин и депрессия

В 1950-е годы было обнаружено, что сыр (богатый тирамином) у части пациентов, получающих ранние ИМАО, вызывает гипертонические реакции. Это наблюдение стало одним из ключевых в понимании механизма действия антидепрессантов группы ИМАО и привело к появлению понятия «тираминовая диета». Одновременно высказывалась гипотеза о возможной роли тирамина в патогенезе депрессии, однако клинически она не подтвердилась.

¶Тирамин в диагностике

Определение тирамина в моче и крови используется при подозрении на феохромоцитому и нейробластому — опухоли, секретирующие катехоламины. Повышенный уровень тирамина и его метаболитов также отмечается при синдроме Золлингера — Эллисона и некоторых нарушениях обмена аминокислот.

¶Ограничение суточной нормы

Для пациентов, принимающих необратимые ингибиторы МАО, рекомендуется ограничивать поступление тирамина до 2–6 мг в сутки (по различным клиническим рекомендациям). Обычная же диета здорового человека содержит от 2 до 30 мг тирамина в день без каких-либо последствий.

¶Примечания

Тирамин не следует путать с тирозином (аминокислотой-предшественником) и тироксином (гормоном щитовидной железы) — несмотря на созвучие названий, это вещества разных классов с разными функциями.

¶Источники

• Гудвин Дж. С., Грин А. Р. Практическая нейрофармакология. — М.: Практика.
• Инструкция по медицинскому применению препарата пирлиндол (Пиразидол).
• Katzung B. G. Basic & Clinical Pharmacology.
• Медицинская энциклопедия: биогенные амины и их роль в организме.